¿Por qué ejercitar ISO/QSO temprano?

¿Qué ventaja habría en ejercer anticipadamente las opciones sobre acciones de incentivo?

Entiendo que para obtener los impuestos sobre la renta más bajos de EE. UU., debe esperar 2 años después de la eliminación para vender.

Pero dos años ahora frente a dos años después... ¿hace alguna diferencia?

Parece que cuanto más tarde mejor, ya que hay menos riesgo.

¿Sobre qué tipo de ejercicio estás preguntando? ¿Venta sin efectivo, retención sin efectivo, compra en efectivo o todas?
¿Será su categoría impositiva más alta más adelante que ahora?
" Parece que cuanto más tarde mejor, ya que hay menos riesgo ". No sigo. ¿Cómo reduce el riesgo esperar para vender? Una vez que las condiciones son tales que desea vender, cuanto más tiempo tenga que esperar para vender, más riesgo tomará.
@shoover, compra en efectivo, aunque no veo de inmediato cómo eso podría cambiar la respuesta.
@ chili555, buena pregunta. Supongo que has encontrado un caso en el que el ejercicio temprano ayudaría.
@DavidSchwartz, hay menos riesgo, porque cuanto más madura es la empresa, más estable es el precio de sus acciones. Puede estar más seguro de que el precio de venta estará por encima del precio de ejercicio.
@PaulDraper Ahora entiendo por qué hiciste esta pregunta.

Respuestas (1)

Lo está pensando de esta manera: "Cuanto más espere para hacer ejercicio, más conocimiento e información tendré, por lo tanto, más confianza puedo tener de que podré vender con ganancias, minimizando el riesgo. Si antes de hacer ejercicio y todavía tengo que esperar, es posible que nunca haya una posibilidad de que pueda vender con una ganancia, y habré perdido el dinero que pagué para hacer ejercicio y cualquier impuesto que tuve que pagar cuando hice ejercicio".

Todo eso es verdad. Pero si hace ejercicio temprano:

  1. El valor justo de mercado de las acciones probablemente será más bajo, por lo que es posible que pague menos impuestos sobre la renta cuando haga ejercicio. (Esto depende de su situación fiscal. Actualmente, los ejercicios ISO afectan su AMT).

  2. Si la empresa pasa por una fase en la que el valor es inusualmente alto, podrá vender y aún así obtener los beneficios fiscales porque ejerció antes.

  3. Evita el escenario de pesadilla en el que deja la empresa (voluntariamente o no) y no puede permitirse ejercer sus opciones debido a las implicaciones fiscales.

En muchos casos realistas, hacer ejercicio antes significa menos riesgo.

Imagínese si está trabajando en una empresa privada y espera estar allí durante un año más o menos. Usted es muy optimista acerca de la empresa, pero no está seguro de cuándo saldrá a bolsa o será adquirida y eso puede tardar varios años. El valor justo de mercado de las acciones es bajo ahora, pero puede ser mucho mayor en un año.

En este caso, tiene mucho sentido hacer ejercicio ahora. El costo es bajo porque el valor justo de mercado es bajo, por lo que no generará una gran factura de impuestos. Y luego, cuando se vaya en un año, no tendrá que elegir entre renunciar a sus opciones o pedir dinero prestado para pagar los impuestos mucho más altos que se deben para ejercerlas en ese momento.

"El valor justo de mercado de las acciones probablemente será más bajo, por lo que pagará menos impuestos sobre la renta cuando haga ejercicio". Esta pregunta es sobre ISO, no NSO, por lo que AFAIK no hay incentivo fiscal hasta que venda.
@PaulDraper Como todos los asuntos fiscales complicados, depende. Por ejemplo, ejercer un ISO afecta su AMT. Actualicé para aclarar.