Si tengo un monto fijo para invertir, ¿debo ejercer y mantener NSO o ISO de mi empresa?

Estoy tratando de jugar algunos escenarios para comparar los costos de oportunidad y, con suerte, decidir qué ruta, para maximizar mis ganancias (después de todos los impuestos).

Formulé una hoja de cálculo para ayudarme a calcular algunas cosas, pero parece que podría estar mejor con las NSO que con las ISO. Intuitivamente eso no tiene sentido. Quisiera algunos escenarios e indicaciones sobre cómo podría realizar esta evaluación.

Pregunta: Si tengo una cantidad fija para jugar (por ejemplo, $3000), ¿debería hacer ejercicio en NSO o ISO?

Escenario: precio de ejercicio de NSO e ISO = $ 3 FMV = $ 5 FMV proyectado en un mes más o menos (409A próximamente) supongamos que será de $ 7 Suposición también de que las acciones continúan aumentando. Así que digamos un valor a largo plazo de $12

Parece que no alcanzaré AMT por esta pequeña cantidad (no lo he alcanzado anteriormente y un asesor fiscal ejecutó algunos números).

Entiendo completamente el beneficio de hacer ejercicio lo antes posible para aprovechar el impuesto a las ganancias de capital a largo plazo. ¿Dónde me beneficiaría al invertir los $3000 más?

Mis calculos:

1 - ISO - Obtendré 1000 acciones y no activaré AMT. Entonces venderlo a $12 por pieza sería $12000. Después de impuestos (aproximadamente 20%), obtendré $9600

2 - NSO - Presupuestación para la retención ($2 (FMV - Strike) * 750 NSOs) = $1500 de ingresos reportados. Entonces, con ~ 40% de impuestos, tendré que cubrir $ 600 para la retención. Entonces $600 + 3*750 = $2850. Entonces solo puedo ejercer alrededor de 750 NSO. Lo mantendré por más de un año y eventualmente con el mismo precio de venta de $12, ganancias = $9000. En LTCG, pagaré ($ 12- $ 5) 750 0.2 = $ 1050 en impuestos + los $ 600 retenidos = $ 1650 en impuestos totales. Ganancia efectiva = 9600 - 1650 = $7950.

No estoy seguro de si esta fue la forma correcta de hacer la evaluación, pero estoy empezando a confundirme. ¿Alguna pista?

Tengo más opciones (NSO e ISO) de las que puedo comprar en este momento. Así que mi otro pensamiento es que lo que compre ahora, eventualmente dejará el otro set para una venta el mismo día (en un evento de liquidación). Así que también quiero dar cuenta de los impuestos en ese momento sobre los que dejo sin ejercer.

California, Estados Unidos, Casado que presenta una declaración conjunta

Respuestas (2)

Desde que hice la pregunta, tomé algunas decisiones, por lo que responderé mi pregunta con mi experiencia.

Dado que la venta el mismo día de ISO y NSO se trata de la misma manera, es decir, el impuesto sobre la renta ordinario, si no se realiza el ejercicio, entonces, al valor a largo plazo de las acciones, debe esperar pagar impuestos en su tramo impositivo más alto por cualquier ganancia.

Las decisiones sobre si ejercer ISO o NSO se pueden tomar con base en los siguientes indicadores:

  1. ¿Estás a punto de alcanzar el límite de AMT? (Haga que un asesor fiscal trabaje con usted en esto). De lo contrario, primero debe hacer ISO porque no incurre en ningún impuesto.
  2. Si está a punto de llegar a AMT, es probable que ya haya ejercido muchos ISO (o al menos suficientes ISO donde el valor justo de mercado (FMV) es más que el precio de ejercicio). ¿Tiene dinero para cubrir los impuestos por adelantado?
  3. En caso afirmativo, prepárese para pagar impuestos por adelantado y comprar NSO. Los impuestos que pagará serán el impuesto sobre la renta ordinario sobre ((FMV - precio de ejercicio) x número de acciones), pero si espera que las acciones suban mucho más eventualmente, podría obtener un mejor tratamiento fiscal sobre esa ganancia mucho mayor en el precio de las acciones.
  4. Si se encuentra en un punto en el que no tiene suficiente dinero para cubrir los impuestos, pero tampoco está dispuesto a comprar una cantidad menor de NSO, simplemente espere.

Los ISO son mejores que los NSO porque no tiene que pagar impuestos por adelantado, pero tenga en cuenta el punto de activación de AMT. Es posible que su impuesto regular sea más bajo bajo ciertas otras circunstancias, como pérdidas en el mercado de valores en acciones públicas, pérdidas por la venta de viviendas, etc. Es por eso que un asesor fiscal es esencial para tomar esa decisión.

Vale la pena señalar que, a menos que usted crea particularmente en ello, invertir en su propia empresa significa que su inversión y su trabajo corren el mismo riesgo; invertir en otra parte significa que si la empresa tiene dificultades y deja que la gente se vaya, es menos probable que sus inversiones se muevan en la misma dirección.

Por otro lado, a las empresas les gusta mucho ver a los empleados comprar sus propias acciones, ya que sienten que hace que el empleado se involucre más (literal y emocionalmente) en el éxito de la empresa. Esa es una de las principales razones por las que las empresas más grandes suelen optar por programas de compra de acciones para empleados que permiten a los trabajadores comprar acciones de la empresa con un descuento del precio comercial actual.