¿Cuáles son las implicaciones fiscales del ejercicio anticipado de opciones?

A pesar de una buena cantidad de visitas, nadie además de @mbhunter respondió, así que reuniré los hallazgos de mi propia investigación aquí. Con suerte, esto ayudará a otros en situaciones similares. Si detecta algún error, ¡hágamelo saber!

1. Ejercer sus opciones e impuestos : si el precio de ejercicio de sus acciones es S y el valor justo de mercado actual es F, entonces la diferencia (F - S) está sujeta a impuestos, incluso si en realidad no vende las acciones y se da cuenta de que lucro.
2. Opciones sobre acciones no calificadas : están sujetas a impuestos sobre la renta, lo que significa que usted toma la "ganancia" de (1) y la agrega a sus ingresos, como si fuera parte de su salario. Esto significa que se grava en cualquier tramo impositivo en el que termine su salario + ganancias, generalmente en el rango de 10-35%.
3. Opciones sobre acciones ISO : no están sujetas a impuestos sobre la renta, pero se cuentan al calcular AMT. Aunque la mayoría de las personas no suelen estar sujetas a AMT, si obtiene suficientes ganancias de (1), es posible que lo esté. No estoy seguro de cuál es la tasa para AMT, pero parece estar alrededor del 25%.
4. Cálculo de AMT : complete el formulario 6251 o use un software como TurboTax (solo toma un par de minutos usar este último).
5. Vender tus opciones : si vendes tus opciones al precio P, la diferencia entre (P - F) también tiene implicaciones fiscales. Si (P - F) es negativo, es decir, perdió dinero, puede cancelarlo. Creo que la cancelación máxima es de $ 3k por año. Si (PF) es positivo, es decir, obtuvo una ganancia, se grava.
6. Impuesto a las ganancias de capital a corto plazo : si vende sus opciones menos de un año después de ejercerlas, la ganancia está sujeta al impuesto a las ganancias de capital a corto plazo. Similar a (2), esto significa que la ganancia se agrega a sus ingresos como si fuera parte de su salario y, según el nivel en el que termine, se grava con un 10-35%.
7. Impuesto a las ganancias de capital a largo plazo : si vende sus opciones más de un año después de ejercerlas (y dos años después de que se otorgaron las opciones), las ganancias están sujetas al impuesto a las ganancias de capital a largo plazo, que normalmente es del 15%.
8. Ejercicio anticipado de opciones : algunas empresas le permiten ejercer todas sus opciones anticipadamente, es decir, antes de que realmente se consoliden (aunque aún no podrá venderlas hasta que se consoliden).
9. Ventajas de ejercer las opciones antes de tiempo: tan pronto como ejerza, el "reloj comienza a correr" para cuando entre en territorio de ganancias de capital a largo plazo y, en consecuencia, pague muchos menos impuestos cuando venda sus opciones. Además, si el valor justo de mercado está aumentando, ejercer antes minimiza (F - S) y, en consecuencia, minimiza la "ganancia" que se grava con las tasas relativamente altas de impuestos sobre la renta/AMT como se describe en (1) y (2). Hacer ejercicio cuando F == S y esperar al menos un año para vender sus opciones mantiene los impuestos en un mínimo absoluto.
10. Desventajas de ejercer opciones anticipadamente : para ejercer sus opciones, debe pagar (S * N) + (F - S)(N)(impuesto sobre la renta o tasa AMT) donde S = precio de ejercicio, F = valor justo de mercado, N = número de acciones Esto puede ser mucho dinero por adelantado, especialmente dado que es posible que no pueda vender estas opciones durante mucho tiempo. Además, en el momento en que pueda vender, es posible que las acciones se estanquen, o tal vez la empresa no se haga pública en primer lugar, momento en el que perderá mucho dinero.

La diferencia es si sus opciones califican como opciones sobre acciones de incentivo (ISO) o si son opciones que no califican.

Si sus opciones cumplen con todos los criterios para ser ISO (ver aquí ), entonces (a) no paga impuestos cuando ejerce las opciones. Usted trata la venta de las acciones subyacentes como una ganancia de capital a largo plazo, siendo la base el precio de ejercicio (S).

Hay algo sobre el impuesto mínimo alternativo (AMT) en lo que respecta a este tipo de opciones. Calcular su AMT básicamente significa que sus ISO se tratan como opciones que no califican. Entonces, si su ejercicio lo lleva al territorio AMT, qué mal, qué triste.

Si hace ejercicio antes, el tiempo corre, como usted dice, porque una de las advertencias de que sus opciones califiquen como ISO es que usted posee las acciones subyacentes (a) al menos dos años después de que se le otorgaron las opciones y (b) al menos un año después de ejercer las opciones.