¿Qué sucede con los aminoácidos dextrorrotatorios en humanos?

Como lo indica esta pregunta, la mayoría de los aminoácidos en el cuerpo humano tienen la L-quiralidad. Dado que las enzimas también son manuales, ¿qué sucede con los D-aminoácidos que terminan en el cuerpo humano? ¿Son simplemente excretados? ¿Existen enzimas (quizás no en humanos) que conviertan un D-aminoácido en uno L-?

Respuestas (3)

En su mayor parte no se utilizan. hay racemasas de aminoácidos, que interconvierten las formas L y D de algunos aminoácidos específicos, que pueden usarse en algunas vías biosintéticas o metabólicas particulares.

En particular, estoy pensando en la luciferasa de luciérnaga que utiliza D-cisteína como reactivo redox para regenerar el sustrato de luciferina que consume la enzima generadora de luz. vea la diapositiva 4 aquí .

Las péptido sintasas no ribosomales a menudo también usan aminoácidos D.

Sin embargo, no creo que los d-aminoácidos estén realmente incorporados en las proteínas.

¿La mayoría de los virus no dependen de la disponibilidad de algunos aminoácidos que los humanos no necesitan ni usan? Por ejemplo, creo que el virus del herpes se basa en la disponibilidad de un aminoácido que los humanos no usan y que se encuentra comúnmente en el chocolate.
Es bastante raro requerir un aa no estándar y un virus de crecimiento rápido se vería fuertemente inhibido por tal requisito. Las proteínas virales que conozco no requieren un aminoácido especial. Estoy seguro de que hay excepciones, pero creo que son raras.

También te puede interesar la D-aminoácido oxidasa ( EC 1.4.3.3 ), una flavoproteína (FAD) altamente específica para la forma D de los aminoácidos, que fue descubierta por Hans Krebs en 1935 (ver aquí ), y que Tiene una amplia distribución (incluso en humanos).

La enzima ha sido investigada muy a fondo, en particular por Massey y colaboradores (ver aquí por ejemplo)

La D-aminoácido oxidasa ( EC 1.4.3.3 ) cataliza la reacción que da como resultado la siguiente transformación

D-aminoácido + H 2 O + O 2 = 2-oxo carboxilato + NH 3 + H 2 O 2

Los 2-oxo-carboxilatos son lo que solía llamarse α-cetoácidos. Por ejemplo, el piruvato se produce a partir de D-Ala.

El producto de la reacción enzimática es el iminoácido que se hidroliza de forma no enzimática a a-cetoácido (ver Pollegioni et al ., 1994, y referencias allí).

una excelente reseña

  • D-aminoácido oxidasa: función fisiológica y aplicaciones

    por SV Khoronenkova y VI Tishkov,

    Bioquímica (Moscú) está disponible gratuitamente desde aquí

Estos autores tienen algunas cosas interesantes que decir sobre D-Serine, D-Proline y D-Alanine, y mucho más.

Referencia adicional

  • Pollegioni L, Fukui K, Massey V. (1994) Estudios sobre el mecanismo cinético de la D-aminoácido oxidasa de riñón de cerdo mediante mutagénesis dirigida al sitio de tirosina 224 y tirosina 228. J. Biol. química 269 , 31666-31673. [ pdf ]

muchos D-aminoácidos no se utilizan en absoluto, aunque algunos tienen un metabolismo bastante elaborado, tanto de síntesis como de utilización: D-alanina, por ejemplo.

Esto suena interesante. ¿Hay alguna posibilidad de que pueda agregar algunos detalles (y/o enlaces) a su respuesta?
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