¿Por qué las provitaminas A no causan toxicidad por vitamina A?

Dado que no indicó si se refería a un concentrado o no, asumo que las siguientes formas de vitamina A se obtuvieron mediante píldoras o suspensión tópica, excepto el carotenoide.

El α-caroteno y el β-caroteno son precursores (principales) de la vitamina A. Del mismo modo, Retinal, Retinol pero no con el ácido retinoico (metabolizado irreversiblemente/punto final), sin embargo, asumo que estos retinoides de primera generación se producen ex situ. (una facilidad) del metabolismo y, por lo tanto, no contienen el componente carotenoide que causa el amarillamiento de la piel debido a la ausencia de pigmentos anaranjados/amarillos solubles en lípidos (xantemia). Sin embargo, el color de los retinoides FG antes mencionados cuando están en un estado sólido concentrado son todos amarillos debido a la estructura molecular, explicado en la sección media.

Por ejemplo:
retinal: también conocido como retinaldehído , se ingiere a través de la carne (como una molécula única/completa) o se produce mediante la ingestión de alimentos que contienen carotenoides (por ejemplo, carotas). Los pigmentos que causan el color son los carotenos . El caroteno es un componente de la molécula carotenoide; α-caroteno y β-caroteno.
Alternativamente, Retinal se puede producir a partir del metabolismo de la β-criptoxantina, un compuesto que contiene xantofila . La xantofila y el caroteno son similares en términos de estructura molecular, sin embargo, una molécula de xantofila contiene grupos hidroxilo y, por lo tanto, átomos de oxígeno: los carotenos son hidrocarburos .

En ese sentido, la hipervitaminosis A puede ser causada por una ingestión excesiva de fuentes de α-caroteno y β-caroteno, por ejemplo, zanahorias, debido al proceso de metabolismo; durante un período prolongado de tiempo.

Generalmente;
Éster de retinilo <=> Retinol <=> Retinal => Ácido retinoico

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¿Qué causa la xantemia en este contexto?

El α-caroteno y el β-caroteno se absorben por difusión (pasiva) dentro del tracto gastrointestinal. A partir de ahí, se metabolizan (no total o parcialmente) en la capa mucosa del intestino para que la sustancia sea transportada al hígado. A continuación, el plasma sanguíneo difunde el metabolito a los tejidos periféricos. Este es donde el "problema" es: Excreción. Los carotenoides se excretan a través de las deposiciones (secreciones gastrointestinales), la micción, la secreción de sebo y la sudoración .

Si se ingieren niveles muy altos de carotenoides, el pigmento tiende a mostrarse cuando se produce una "acumulación", en las glándulas dulces de nuestra dermis y, más notablemente, en áreas en las que hay una gran cantidad de glándulas sudoríparas, por ejemplo, pliegues nasolabiales. .

El color naranja que se define se debe a la clasificación de lo que son los carotenoides. Todos los carotenoides son tetraterpenoides : son esencialmente tetraterpenos que han sido modificados por transformaciones químicas como la oxidación o la ciclación. Además, los tetraterpenoides están formados por 40 átomos de carbono y contienen 8 moléculas de isopreno. El α-caroteno y el β-caroteno son tetraterpenoides bicíclicos. Esta clasificación molecular puede afectar la cantidad de energía que la molécula puede absorber y, más formalmente, el color. Aunque, la gran mayoría de los razonamientos con respecto al color naranja, está a favor de la estructura de cadena larga conjugada de la molécula.

Los carotenoides absorben la luz en la región azul-verde y violeta y reflejan las longitudes de onda más largas de amarillo, rojo y naranja; estos pigmentos también eliminan el exceso de energía de la célula.

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Conclusión

Retinal y Retinal son retinoides preformados y no se obtienen mediante el metabolismo de los carotenoides, por lo que no contendrán el pigmento oscuro amarillo/naranja que se encuentra en algunos alimentos de origen vegetal (caroteno).

El ácido retinoico , es un retinoide aunque su función es como molécula de señalización celular. La diferencia entre este y los otros retinoides es el grupo funcional presente en la cola de la columna vertebral carbono-carbono.

En teoría, hablando, y debido a que los retinoides tienen un sistema conjugado más corto/menos extenso con menos enlaces insaturados (múltiples) en las moléculas, habrá desplazado la absorción a longitudes de onda más cortas (los dos precursores de caroteno tienen 11 enlaces conjugados y los últimos retinoides contienen 5 ).

Además, no creo que el grupo carboxilo unido a la molécula de ácido retinoico pueda clasificarse como un auxocromo, aunque el resto de la cadena carbono-carbono de los ácidos retinoicos sigue siendo la molécula cromófora , al igual que con los otros retinoides. Por ejemplo, esto significaría que existe la posibilidad de que la molécula de ácido retinoico esté más inclinada a absorber longitudes de onda más cortas y, por lo tanto, menos naranja/amarillo. Esto es relevante ya que a menudo encontrará ácido retinoico en preparaciones tópicas que se usan para tratar ciertas afecciones dermatológicas.

No creo que haya una respuesta 100% correcta para esta pregunta, ya que no hay evidencia que demuestre que sería cierto en este caso particular.

Entonces, usted es susceptible a la toxicidad en niveles más bajos con respecto al retinol, retinal y ácido retinoico debido al hecho de que son metabolitos/concentrados y necesita ingerir menos para llegar al mismo punto de toxicidad. Los carotenoides son "crudos" en contraste con los retinoides preformados y requieren descomposición. Mire la imagen a continuación para tener una idea de cuánto se habrá reducido la masa molecular cuando el carotenoide se metabolice en una forma útil de vitamina A.

Otro ejemplo sería la necesidad de comer más bulbos de narciso para obtener la dosis requerida de hidrobromuro de galantamina (utilizado en el tratamiento de la enfermedad de Alzheimer); sin embargo, eso es un poco diferente, para ser justos.