¿Cuándo debo ejercer mis opciones sobre acciones de inicio? ¿Cómo se gravaría?

Digamos que soy un empleado de una startup donde tengo opciones sobre acciones totalmente adquiridas.

Escenario 1
No he ejercido mis opciones sobre acciones y mi startup fue comprada.
¿Todavía puedo ejercer mis opciones? ¿El impuesto sobre la renta que tengo que pagar por ellos se basará en el valor al que se compró la empresa?

Escenario 2
Ejercí mis opciones sobre acciones y compraron mi startup.
Cuando ejerza mis opciones, ¿en qué se basará mi impuesto sobre la renta? Supongo que es el valor actual de la empresa según lo determinado por el IRS. ¿Cuándo se calcula ese valor? No creo que se les ocurra la nueva valoración cada vez que alguien decide hacer ejercicio.
Después de comprar la empresa, ¿tengo que pagar más impuestos sobre el valor adicional entre el valor inicial estimado en el momento en que ejercí frente al precio al que se compró?

Respuestas (1)

escenario 1

Solo su empresa puede decirle si aún puede ejercer las opciones y bajo qué términos. Parte del acuerdo para vender una empresa incluye tratar con los beneficios y opciones del empleado. Dado que la empresa que le dio las opciones ya no existe, no hay una respuesta predeterminada, debe verificar su situación específica. En muchos casos, en este escenario, las opciones son reemplazadas por las opciones a la nueva empresa, con un nuevo calendario de adjudicación.

Escenario 2

En este escenario, ejerció las opciones antes de que se comprara la puesta en marcha, lo que efectivamente lo convirtió en uno de los accionistas que vendían.

Sus ingresos se basarán en la valoración de la empresa, y si no es una empresa que cotiza en bolsa, es un asunto bastante complicado. Debe contratar a un profesional (con licencia de EA/CPA en su estado) para que trabaje en esto con su empresa.

Cuando venda sus acciones en la compra por parte del nuevo propietario, obtendrá una ganancia que, por supuesto, está sujeta a impuestos. Eso se gravaría como ganancia de capital, en función de la diferencia entre la valoración sobre la que ha pagado impuestos y el precio de venta.


Una cosa para recordar: si está ejerciendo las opciones y manteniendo las acciones, es posible que el AMT lo golpee. Sugiero hablar con un asesor profesional (EA/CPA con licencia en su estado) para planificar en consecuencia.

En el segundo escenario, ¿podría el adquirente emitir opciones a los accionistas que solo se otorgan después de una cierta cantidad de tiempo trabajando en la nueva empresa? A menudo veo a los fundadores atrapados en la nueva empresa cuando los contratan. ¿Qué sucede en ese caso con los accionistas que ya no trabajan para la empresa y los que trabajan para ella y se van inmediatamente después de la adquisición?
@Youcha sí, es un escenario posible y, de hecho, eso es lo que sucede muchas veces. Las acciones de la antigua empresa se venden, según el acuerdo de compra, pero las opciones no y con frecuencia se reemplazan con opciones condicionadas con un nuevo calendario de adjudicación.