¿Cuál es el origen de "orto-", "meta-", "para-" en química?

El prefijo "orto-" significa recto o derecho; "meta-" significa más allá o después; "para-" significa al lado o junto. Entonces, ¿cómo llegaron orto, meta y para a referirse a las posiciones de carbono a una, dos y tres posiciones de un punto de referencia en un benceno?

Si tenemos dos grupos en un anillo de benceno inmediatamente uno al lado del otro, no denotamos las posiciones por para-, lo que parecería lógico dado su significado, sino por orto-. Por ejemplo, un anillo de benceno con dos grupos hidroxilo (-OH) en las posiciones inmediatas de un anillo de benceno se puede llamar para-hidroxibenceno (con el nombre común de "quinona"). ¿Cuál es la historia etimológica que condujo al uso bastante contraintuitivo de estos prefijos en química orgánica?

Respuestas (1)

Wilhelm Körner entre 1866-1874 fue el primero en utilizarlo para diferenciar isómeros de anillos de benceno. Dado que los sufijos griegos son bastante vagos, los eligió arbitrariamente. Es interesante que usó orth- para el isómero 1,4, meta- para el isómero 1,2 y pera- para el isómero 1,3. Mientras que los químicos posteriores usaron orth- para el isómero 1,2, meta- para el isómero 1,3 y pera- para el isómero 1,4. Luego, en 1879, la Sociedad Química de Londres adoptó oficialmente la notación inversa.

Así que sí, es un sistema arbitrario y al revés. Obtuve toda mi información del enlace a continuación.

Los orígenes de la nomenclatura orto, meta y para