¿Cómo maneja los requisitos continuos de cartas de referencia específicas de un pequeño grupo de personas?

Estoy tratando de dejar mi campo actual y conseguir un puesto de profesor de inglés en Japón. Una cosa que parece ser muy común con las organizaciones que contratan para este tipo de cosas es el requisito de proporcionar dos cartas de recomendación, o en el caso de al menos una organización, dos referencias que deben obtener una URL especial y completar varios preguntas en su sitio. Además, tienden a ser un poco estrictos con respecto a quién sería elegible para enviarles una carta y, a veces, requieren que la carta esté dirigida específicamente a ellos (en lugar de enviar una copia de una carta genérica antigua).

Mi preocupación es la siguiente: no quiero poner nervioso a alguien pidiéndole este favor una y otra vez.

En mi caso específico, tenía muy buena reputación en mi último trabajo, que dejé en 2016; pero al mismo tiempo, solo me siento personalmente cómodo comunicándome con mi supervisor directo para esto. Y lo he hecho, y eso es solo una persona. En un caso, contacté a un gerente que apenas me conocía o trabajaba conmigo, aunque en un momento fue una figura de autoridad. En otro caso, conseguí que mi tutor personal de japonés, que también era profesor universitario, me enviara una carta cuando una empresa no decía específicamente que tenía que estudiar con ella en la universidad . Probablemente no sea una buena idea pedirle una carta a mi empleador actual, y no siempre me mantengo en contacto constante con estas personas de antes.

Entonces, en general, cuando tiene que recibir cartas de recomendación o referencias similares casi cada vez que trata con otra empresa/organización, y cuando a veces requieren que las cartas estén dirigidas directamente a ellos, ¿cómo les da a estas organizaciones lo que son? pidiendo, sin poner nervioso a alguien?