¿Cómo funciona 1099 con mi propia empresa?

¿Puedo trabajar en 1099 de mi propia empresa en lugar de en W2? La razón es que en W2 no puedo deducir mi viaje, seguro médico y algunos otros gastos, mientras que en 1099 creo que puedo hacerlo. Como voy al lugar del cliente para trabajar, no en mi propia oficina, no estoy seguro de si debería poder hacerlo o no.

Si tiene una LLC, a menos que elija gravarla como una corporación, no necesita ni 1099 ni W2. A efectos fiscales, la LLC no se tiene en cuenta. Entonces, desde la perspectiva fiscal, es una propiedad única (o sociedad, si hay varios miembros). Ser un empleado de W2 de su propia LLC es una mala idea.

Para todos estos gastos anteriores, ¿cuál puedo usar la tarjeta de débito/crédito de la empresa o necesito usar solo mi tarjeta de débito/crédito personal?

Sería mejor usar siempre una cuenta comercial para fines comerciales. No importa mucho para los impuestos per se, pero le facilitará la vida en caso de una auditoría o una disputa legal (la protección de responsabilidad limitada puede depender de ello).

Si trabajo con el 1099, supongo que debo presentar algunos impuestos razonables trimestralmente en lugar de presentarlos al final del año. Si es así, ¿cómo pago mis impuestos trimestralmente al IRS? Quiero decir, ¿qué formularios debo presentar y cómo pagar impuestos?

A menos que sea un empleado de W2, debe realizar pagos estimados trimestrales utilizando el formulario 1040-ES . Si es un empleado W2 (incluso para un trabajo diferente, e incluso si no es usted, sino su cónyuge con quien presenta la declaración conjunta), puede ajustar su retención o la de su cónyuge utilizando el formulario W4 para cubrir la obligación tributaria adicional. Esta es, en mi humilde opinión, una mejor manera que pagar estimaciones. Hay numerosas preguntas sobre esto, busque en el sitio o pregunte a otro para obtener más detalles.