¿Qué pasaría si cruzara el caparazón de un agujero negro hueco?

Sé que un agujero negro hueco (una esfera) probablemente colapsará en un punto singular.

No "probable", sino más bien "ciertamente", y muy rápidamente también. El tiempo adecuado que le tomaría al caparazón alcanzar la singularidad es una fracción de segundo para un agujero negro de masa estelar.

Pero, ¿qué sucedería si un observador, ya sea dentro o fuera de la esfera, cruzara la superficie del cascarón?

No hay forma de que alguien "dentro" del caparazón retroceda; una vez dentro del horizonte de eventos, todo debe caer inevitablemente hacia la singularidad. En efecto, la dirección que antes era espacial hacia adentro se vuelve temporal, y la singularidad está en el futuro (y tan inevitable como el futuro para nosotros). Para alguien "dentro" del cascarón, el cascarón está en el pasado, y tratar de volver a él es tan fútil como tratar de volver al ayer.

¿Y cómo doblaría el espacio-tiempo? Supongo que el interior no experimentaría la flexión del tiempo y el exterior sería muy típico de un agujero negro regular donde toda la masa de la esfera y su contenido se utilizan para calcular la flexión de la misma.

Yo no asumiría eso. Los agujeros negros son el epítome de los objetos que requieren un tratamiento relativista completo, por lo que cualquier razonamiento sobre ellos basado en la gravedad newtoniana es extremadamente sospechoso. Ciertamente, desde fuera del horizonte de eventos no hay forma de detectar ninguna estructura interna de un agujero negro, aparte de su masa, momento angular y carga. Este es el famoso teorema de "sin pelo".