¿Puedo preguntarle a mi empleador si puedo trabajar como contratista en lugar de como empleado?

Por supuesto, puede preguntarle a su empleador lo que quiera. Sin embargo, creo que debería preguntarse razonablemente "¿qué gana su empleador?". Supongo que las cosas que encuentra atractivas son los salarios más altos, los horarios flexibles, etc. No son necesariamente cosas que inclinen a su empleador a estar de acuerdo.

Los empleadores suelen contratar a un contratista porque a) quieren a alguien con una habilidad específica por un período de tiempo limitado (esperemos que no sea su caso) o b) el costo total de usar al contratista es menor que el de un empleado. Esto último se debe a las cosas por las que no tienen que pagarle al contratista: licencia por enfermedad, vacaciones, seguro médico. Debe recordar que se espera que pague por estas cosas, lo que hace que el salario aparentemente más alto de un contratista sea mucho menos atractivo en la realidad. Si está dispuesto a trabajar por un costo total menor que el costo total de ser un empleado, eso podría ser atractivo para ellos. Si usted es un empleado lo suficientemente valioso, entonces su empleador podría aceptar el cambio simplemente para mantenerlo feliz.

Por supuesto, la otra ventaja para su empleador de ser un contratista es que pueden despedirlo mucho más fácilmente. Si eso es algo que les atrae, es posible que esté en problemas.

Por supuesto. Puedes preguntarle a tu empleador lo que quieras. La gente a menudo olvida que las relaciones laborales, incluso el empleo a tiempo completo, es un acuerdo negociado que siempre se puede renegociar desde cualquier extremo del trato.

¿Qué te hace pensar que quizás no puedas?

La naturaleza del trabajo a menudo dictará si puede ser contratista o no. A veces, la forma en que hace su trabajo o su entorno de trabajo descartarán si puede o no ser un contratista.

http://www.irs.gov/businesses/small/article/0,,id=99921,00.html

Como han dicho los otros carteles, ciertamente puede pedirle a su empleador que haga esto. Pero antes de hacerlo, debe tener una o más razones sólidas para solicitarlo. Digo esto porque su empleador le hará preguntas muy detalladas sobre por qué ahora desea cambiar su relación laboral.

Si bien no tener muy buenas respuestas puede no causar que su empleador ignore su solicitud, al hacerla y demostrar que no ha sopesado todos los posibles riesgos y consecuencias antes de presentarla, podría hacer que su empleador reevalúe su relación actual. ¿Es algo que estabas dispuesto a emprender, OP?

Además, cuando te conviertes en contratista, pierdes muchas de las protecciones y beneficios que tienes cuando eres un empleado. Esto incluye compensación por desempleo, compensación laboral (en algunas áreas), tiempo de vacaciones y licencia por enfermedad. ¿Está dispuesto a renunciar a estos beneficios por lo que puede resultar en convertirse en un glorificado "trabajo temporal"?