¿Hay alguna ventaja en elegir que se retengan los impuestos federales durante una conversión de IRA tradicional a IRA Roth?

Por lo general, una conversión de IRA a Roth IRA es un evento imponible, por lo que debe esperar adeudar impuestos al final del año.

A menos que planifique su carga de impuestos y sepa lo que está haciendo, esto puede terminar con un pago sorpresa que se debe al IRS el 15 de abril del próximo año, y potencialmente incluso una multa si es una cantidad significativa.
Una deducción fiscal adecuadamente dimensionada durante la conversión evita este problema.

Por supuesto, este suele ser un mal plan, ya que está sacando este dinero de la IRA.

Siempre debe tratar de pagar los posibles impuestos con otro dinero que no esté en una cuenta IRA . Si no puede, puede reconsiderar toda la actividad de conversión.

Además de las razones que Aganju mencionó sobre por qué la retención de impuestos en una conversión de IRA tradicional a Roth es una mala idea, creo que la retención de impuestos cuenta como una distribución prematura de la IRA tradicional y, por lo tanto, está sujeta a los 10 % de impuesto especial sobre distribuciones prematuras. Por ejemplo, si $100 000 se reinvierten de una IRA tradicional a una Roth IRA, pero $20 000 de esos $100 000 se enviaron al IRS como retención de impuestos, entonces la Roth IRA recibe solo $80 000 depositados en ella para crecer libre de impuestos en el futuro. Por otro lado, en lo que respecta al recaudador de impuestos, transfirió $80,000 de una IRA tradicional a una IRA Roth y tomó $20,000 como una distribución prematura de su IRA tradicional. Al final del año, su ingreso imponible aumenta en $ 100K y debe impuestos federales sobre la renta (y quizás también impuestos estatales sobre la renta) sobre esos $ 100K, además, debe $2,000 como impuesto especial federal sobre la distribución prematura de $20,000. Para cubrir estos impuestos adicionales, tiene una retención de $20 000 que se ha establecido para el IRS y, por lo tanto, lo más probable es que cubra cualquier pago de impuestos estimados que de otro modo se espera que haga para evitar multas por pago insuficiente de impuestos estimados.