He oído hablar de L-carnitina, acetil L-carnitina y L-carnitina L-tartrato. ¿Qué forma(s) se encuentran en la carne? ¿Qué forma fabrica el cuerpo humano?
¿L-carnitina es solo un nombre abreviado de L-carnitina L-tartrato?
El tartrato de carnitina es una sal entre la carnitina (catión) y el tartrato (la base conjugada del ácido tartárico , anión). Entonces, en este caso, el ácido tartárico no está unido covalentemente a la carnitina.
La formulación de la sal es un poco complicada, porque la carnitina es en sí misma un zwitterión a pH fisiológico (tiene una carga tanto positiva como negativa) y, por lo tanto, en general no tiene carga en su forma pura. Creo que la sal de tartrato se forma porque el ácido tartárico es más ácido (primero pKa = 2,89) que el grupo carboxilo de la carnitina (pKa = 4,09), lo que hace que la carnitina se protone y, por lo tanto, se cargue +1 en una mezcla concentrada. La formulación vendida por Lonza (que parece ser un proveedor importante) parece tener una proporción de 2 cartinina (68 %) por 1 tartrato (32 %), lo que indicaría que el tartrato actúa como un anión -2 en esta mezcla (este es un poco sorprendente ya que el segundo pKa del ácido tartárico tiene un pKa = 4.40, pero tal vez me estoy perdiendo algo).
Puede reconocer que se trata de una sal por el nombre: la forma tartrato indica una base conjugada de un ácido (como en lactato, acetato), y cuando se usa en un nombre de dos componentes como tartrato de carnitina (o acetato de sodio) se refiere a una sal. Por otro lado, a un ácido carboxílico unido covalentemente a otro grupo se le da el sufijo -ilo , por lo que tartril carnitina indicaría ácido tartárico unido a carnitina, como en la oxidación de ácidos grasos.
La carnitina es una molécula que permite el transporte de ácidos carboxílicos (incluidos los ácidos grasos) a través de las membranas mitocondriales y participa en el metabolismo de los ácidos grasos. Como muchas biomoléculas, existe como enantiómero L en las células. Puede acoplarse a cualquier ácido carboxílico y en ese caso se denomina acil-carnitina. L-carnitina L-tartrato es una formulación de fármaco y es una mezcla de L-carnitina y L-tartrato (el tartrato no se acopla covalentemente al ácido tartárico).
Vance L Albaugh