¿ADN como un ácido? [duplicar]

En primer lugar, el ADN no está formado por "bases de nucleótidos" sino por nucleótidos . Estos consisten en un azúcar unido a una de las 4 nucleobases Adenina, Citosina, Guanina o Timina (Uracilo en el caso del ARN) y un grupo fosfato .

Cuando estas bases se unen a un azúcar (2-desoxirribosa para el ADN), forman los nucleósidos Adenosina, Citidina, Guanosina o Timidina respectivamente:

Cuando los nucleósidos se unen a uno o más grupos fosfato, se convierten en nucleótidos. La estructura general de un nucleótido es ( fuente ):

Finalmente, los nucleótidos se unen a través de sus grupos fosfato que forman enlaces fosfodiéster entre el tercer y quinto átomo de carbono de los anillos de azúcar adyacentes. Este polímero es lo que conocemos como ADN:

Entonces, después de esta larga introducción, la acidez del ADN es causada por la presencia de los grupos fosfato que son ácidos en sí mismos. Puede ver esto comparando la estructura del ADN con la del ácido fosfórico:

Como se explica muy bien aquí :

Si comparas las estructuras del ácido fosfórico (Figura 1) y una hebra corta de ADN (Figura 2), verás que en esta última, dos protones de ácido fosfórico son reemplazados por átomos de carbono ya sea en, o unidos a, el anillo de cinco miembros. En términos químicos, dicho grupo se denomina diéster de fosfato. El protón restante ahora es bastante ácido y se pierde con relativa facilidad, lo que le da al ADN su carácter ácido. De hecho, en condiciones neutras, el ADN se desprotona en este sitio y el átomo de oxígeno tiene una carga negativa. A pesar de que el ADN contiene muchos grupos básicos, sus propiedades básicas están algo enmascaradas debido al hecho de que se unen por puentes de hidrógeno entre sí para formar pares de bases. Por lo tanto, es la parte ácida de la molécula la que domina, y es por eso que conocemos al ADN como un ácido.

El ADN está formado por tres tipos de moléculas en proporciones iguales: nucleótidos básicos, azúcar desoxirribosa y grupos fosfato ácidos. Las bases están en el interior de la hélice y parcialmente ocultas desde el exterior. La desoxirribosa y los fosfatos están en el exterior, formando una columna vertebral.

Aunque las proporciones son iguales, los nucleótidos son bases débiles, por lo que el pH general es ácido.