¿Por qué el Anillo Único no abandonó a Bilbo como abandonó a Gollum?

Dices que podría haberse " caído fácilmente ", pero eso es exactamente lo que hizo. Como puede ver en el pasaje a continuación, se cayó en el peor momento posible, casi resultando en su captura por parte de los goblins. Desafortunadamente (para el Anillo) volvió a caer en el bolsillo de Bilbo en lugar de caer al suelo:

Bilbo parpadeó y, de repente, vio a los duendes: duendes con armadura completa y espadas desenvainadas sentados justo al otro lado de la puerta, observándola con los ojos muy abiertos y observando el pasaje que conducía a ella. Estaban excitados, alertas, listos para cualquier cosa.

Ellos lo vieron antes de que él los viera a ellos. Sí, lo vieron. Ya fuera un accidente o un último truco del anillo antes de que tomara un nuevo amo, no estaba en su dedo. Con gritos de alegría, los goblins se precipitaron sobre él.

Una punzada de miedo y pérdida, como un eco de la miseria de Gollum, hirió a Bilbo, y olvidándose incluso de desenvainar la espada, se metió las manos en los bolsillos. Y... allí estaba todavía el anillo, en su bolsillo izquierdo, y se le resbaló en el dedo. Los goblins se detuvieron en seco. No pudieron ver ni una señal de él. Él se había desvanecido. Gritaron el doble de fuerte que antes, pero no tan felices. _{^{El Hobbit - Adivinanzas en la oscuridad}}

En resumen, estuvo tratando de escapar de él todo el tiempo que lo tuvo. Gandalf señala que periódicamente se encogería o expandiría (además de cambiar de peso) en un intento de caerse de su dedo.

'Bilbo no sabía más de lo que te dijo, estoy seguro', dijo Gandalf. Ciertamente nunca te habría transmitido nada que pensara que sería un peligro, a pesar de que prometí cuidar de ti. Pensó que el anillo era muy hermoso y muy útil en caso de necesidad; y si algo estaba mal o era extraño era él mismo. Dijo que estaba "creciendo en su mente". y siempre estaba preocupado por eso; pero no sospechó que el anillo en sí fuera el culpable. Aunque había descubierto que la cosa necesitaba ser cuidada; no parecía siempre del mismo tamaño o peso; se encogía o se expandía de una manera extraña, y de repente podía resbalarse de un dedo donde antes había estado tenso. _{^{FOTR - La sombra del pasado}}

Porque el Anillo no estaba específicamente tratando de ser encontrado por un Orco .

Ese es solo un comentario frívolo y descartable que hace Frodo ("¿No le habría ido mejor a un Orco?") El propósito del Anillo al abandonar a Gollum era salir de su cueva y alejarse de él, porque había agotado su utilidad y el Anillo necesitaba comenzar a encontrar una manera de volver a Sauron.

Esto lo explica Gandalf en Shadow of the Past :

No podía hacer más uso de él: era demasiado pequeño y mezquino; y mientras permaneciera con él, nunca más abandonaría su profundo estanque. Así que ahora, cuando su maestro se despertó una vez más y envió su oscuro pensamiento desde Mirkwood, abandonó a Gollum.

Realmente no importaba en ese momento quién lo encontrara: un orco o cualquier otra persona; el motivo del Anillo era simplemente alejarse de Gollum.

La Comarca, por otro lado, era un lugar lo suficientemente adecuado y (teniendo en cuenta los puntos señalados en la respuesta de Richard) estaba en algún lugar desde donde el Anillo podría comenzar a trabajar en su camino de regreso a Sauron.

Gandalf dice que Bilbo estaba destinado a tropezar con el anillo y Frodo estaba destinado a soportarlo, lo que interpreté como que Eru jugó un papel tal como lo hizo cuando Gollum cayó y murió.