¿Cómo lo supo el Conde Olaf?

Los libros no son de ninguna ayuda, porque:

En The Carnivorous Carnival, Madame Lulu le dijo a Olaf (o eso dice Olaf, al menos), pero en el programa, claramente no lo habría hecho. En los libros, Lulu aparece por primera vez en el carnaval y se ha estado escondiendo de ambos lados desde el cisma. Es mucho menos comprensiva que la Olivia Caliban de la serie, por lo que es plausible que venda a los Baudelaire. Esta explicación es impracticable en el contexto del personaje más desarrollado y simpático que encontramos en la serie.

Dado que no podemos responder esto desde el canon del libro, no tenemos más remedio que recurrir a la especulación. Como dice Broklynite, la historia de Olaf probablemente lo califica para ver a través de los disfraces. Tanto en los libros como en el programa, los Baudelaire se disfrazan usando un kit de disfraz VFD estándar, por lo que Olaf ciertamente debería haber podido ver a través de él dado su entrenamiento en VFD. Conocemos esta historia por el chiste del piano en "The Reptile Room", numerosos flashbacks de Snicket y varias otras pruebas en la serie.

Pasando por tus explicaciones:

• No me gusta (2) porque los eventos parecen bastante desconectados entre sí. Es un salto bastante lógico pasar de "Lulu es Caliban" a "los monstruos son los huérfanos".
• Tampoco me gusta (4), porque asumo que el episodio sería dramáticamente más corto si ese fuera el caso. Recuerda, Olaf solo necesita uno de los Baudelaire con vida.
• (5) no es una gran explicación, porque simplemente traslada la pregunta a Esme. ¿Cómo lo supo? (Además, a veces Esme parece menos inteligente que Olaf, por lo que podría decirse que esto empeora el problema ).
• (1), (3) y (6) parecen razonables dado lo que discutí anteriormente.
• Sin embargo, en relación con los libros, esto "se siente como" un agujero en la trama para mí. La trama requiere que Olaf solo descubra la verdad al final, y no parece que tengamos una explicación sólida de cómo sucedería eso.

La respuesta es un gran spoiler de los libros. Si aún no los has leído, te advierto que no lo hagas, ya que inevitablemente te llevará a la angustia.

entonces, el mundo de Lemony Snicket es más o menos uno de gente muy tonta. Funcional, pero tonto. A lo largo de la serie hay pistas que siguen apareciendo: "VFD", que significa Departamento de Bomberos Voluntarios. La idea es que hay un puñado de personas bastante brillantes que se ofrecen como voluntarios para apagar incendios en todo el mundo. Los incendios pueden ser cualquier cosa, desde actos de guerra hasta simplemente establecer sociedades estables. Pero de vez en cuando, un Voluntario decide que realmente su trabajo es prender los fuegos, porque sin ese caos, no hay cambio. Olaf es una de esas personas. Es capaz de salirse con la suya con disfraces obvios porque las personas en este mundo miran solo en la superficie y nunca cuestionan lo contrario. Pero las personas en VFD son generalmente más inteligentes, menos confiadas, y han sido entrenados en ambos métodos de disfraz, así como en cómo perforarlos al no solo creer en la realidad superficial. Por lo tanto, Olaf es capaz de contar la realidad de un vistazo. Es tonto, y podría decirse que es por eso que es más un agente del caos, pero en comparación con el resto del mundo, es bastante inteligente.