¿Por qué la ampicilina en solución se vuelve amarilla?

Tengo un tubo universal con 10 mg mL-1 de ampicilina. Cuando lo conseguí, se suponía que era estéril. Se abrió durante aproximadamente 20 minutos para un experimento y desde entonces ha estado sellado durante un buen mes.

En las últimas dos semanas, se ha vuelto gradualmente amarillo. En este momento, el color es tenue, con un tinte verdoso.

¿Por qué se vuelve amarillo? Sé que NADH es amarillo, así que esa fue mi primera suposición. Pero no podía explicar por qué la ampicilina provocaba la acumulación de NADH, así que lo descarté.

Información adicional: la ampicilina actúa sobre las paredes celulares bacterianas, tal vez eso pueda ayudar.

Supongo que lo sabe, pero la solución de ampicilina debe almacenarse a -20°C en alícuotas, no es la molécula más estable.
Ah, nunca pensé que podría ser solo una molécula inestable. Voy a leer un poco más sobre la ampicilina en sí; Pensé que tenía algo que ver con la contaminación.
Basta con echar un vistazo a la estructura, ¿te parece forzado ese anillo de cuatro miembros? ;-)
Oh wow, ni siquiera sabía que eso era posible. Entonces, ¿podría el color provenir del miembro similar a Phe cuando se rompe?

Respuestas (1)

¿Por qué NADH es lo primero que me viene a la mente? Tiempo para un poco de química física.

Los betalactámicos tienen una estructura de anillo más corta que le da una absorbancia diferente (aparentemente alrededor de 322 nm (se necesita la fuente)) lo que le da un tono azulado. Por lo general, la penicilina y la ampicilina comienzan como un blanquecino. Como insinuó @Mad Scientist, los anillos de betalactámicos son inestables y sufrirán una hidrólisis catalizada por ácido que rompe el anillo de 4 miembros.

El núcleo de penicilina también está cerca de una cetona que puede atacar la cetona en la lactama (estoy bastante seguro de que esto califica como química de enol, pero ha pasado un tiempo). La ciclación formará un anillo de oxazol de 5 miembros. Según mi experiencia, los anillos de 5 miembros no saturados se absorberán a una longitud de onda más alta y tenderán a dar como resultado un color amarillento (570-590 nM), por lo que sugeriré que esa es la fuente de su color.

Núcleo de penicilina

Degradación de ampicilina

Saludos, muy informativo. NADH fue solo porque ese es el único compuesto amarillo con el que nuestras clases han tratado hasta ahora.
¿Por qué la ampicilina en solución se vuelve amarilla?
RespuestasAquíPolítica de privacidad1y, 0v