¿Cómo sé qué estructura molecular es el "estado base" de la glicina?

Estaba buscando la estructura química de la glicina y encontré las siguientes dos imágenes:glicinaH2N

y

glicinaH3N.

Mi pregunta es, ¿cuál es el "estado base" o el "estado natural" de la glicina? ¿Bajo qué escenarios la glicina se oxida/reduce?

Además, sé que los aminoácidos contienen un grupo carboxilo, un grupo amino, un átomo de hidrógeno solitario y una cadena lateral. ¿Cuál es la fórmula del grupo amino? Lo es − norte H X 2 o − norte H X 3 X + ?

Ambos son correctos, ambos son el estado natural de la glicina y ambos representan el estado base. Los aminoácidos son zwitteriones, que cambian libremente entre los dos estados. Intenta buscar en Google zwitterions.
Entonces, ¿son solo formas diferentes de representar lo mismo? ¿Hay un diagrama "más correcto"?
Edité mi primer comentario, intente buscar zwitterions.
Si quiere ser realmente específico, las formas existen en equilibrio, pero pueden verse afectadas por el pH. si el ph es muy bajo, la glicina tiene carga positiva, carga neutra alrededor del valor promedio de pK para los grupos amina y ácido carboxílico, mientras que tiene carga negativa a pH alto.
Espera, ¿entonces el grupo amino puede representarse como NH2 o NH3+?
Correcto, ambos son totalmente correctos. Sin embargo, a pH fisiológico (6-8), normalmente se utiliza la forma de zwitter con cargas.
En aras de la exhaustividad: la segunda molécula debe tener una carga negativa en el grupo -COO
Realmente creo que esto debería estar cerrado. El autor de la publicación no define su pregunta correctamente, no existe el estado base, no puede copiar la estructura correcta de la forma de zwitterion y, en última instancia, está haciendo las preguntas más básicas cuya respuesta se puede encontrar en cualquier texto o recurso web. . Además, en última instancia, es química en lugar de biología.
Tenga en cuenta que estas son reacciones ácido/base y no reacciones de oxidación/reducción. Si la glicina se oxida o se reduce, ya no es glicina.

Respuestas (1)

Respuesta corta: debe definir el estado base .

Antecedentes: el punto a tener en cuenta aquí es que el estado base (como lo llamas tú) no es constante. Como señala @jeppenielsen en los comentarios, los aminoácidos son zwitteriones. Según Wikipedia :

En química, un zwitterion, anteriormente llamado ion dipolar, es una molécula neutra con cargas eléctricas tanto positivas como negativas. (En algunos casos, pueden estar presentes múltiples cargas positivas y negativas). Los zwitteriones a veces se denominan sales internas. A diferencia de los compuestos anfóteros simples que solo pueden formar una especie catiónica o aniónica, un zwitterión tiene simultáneamente ambos estados iónicos.

En la glicina, el centro de carga positiva es el grupo -NH 2 mientras que el centro de carga negativa es el grupo -COOH. A diferentes pH (ácido, neutro o básico), la estructura de la molécula sigue cambiando como se muestra en la imagen a continuación:

estructura de glicina a diferentes pHfuente

La estructura de otros aminoácidos también cambia de manera similar. Para saber por qué ocurre este cambio, basta con tener en cuenta que (en términos muy simples) el pH es inversamente proporcional a la concentración de iones H + en una solución (a mayor pH, menor concentración de H + ). La fórmula exacta es pag H = − yo o gramo [ H X 3 O X + ] (sí, significa que un pH de 4 es 10 veces más ácido que un pH de 5 y así sucesivamente). Además, a medida que cambia el pH, también lo hace la fórmula del grupo amino (ver el diagrama nuevamente).

Buena respuesta, como siempre, pero esto es incorrecto: "tenga en cuenta que el pH es inversamente proporcional a la concentración de iones H+" . Cuanto mayor es el pH, menor es la concentración de iones H+, eso es correcto... Sin embargo, inversamente proporcional tiene otro significado en matemáticas: significa que la multiplicación de las dos variables es una constante. Y ese claramente no es el caso aquí, haz los cálculos y verás. En realidad, puede tener una variable que crece mientras que la otra disminuye y aún así pueden ser directamente proporcionales .
Eso fue una simplificación, por eso también le puse la fórmula. Pero lo cambiaré si parece incorrecto :) ¿parece mejor ahora?
Un poco. Simplemente diga que "cuanto mayor sea el pH, menor será la concentración de H+".
o diga pH=-log(H+) y hágalo correctamente. ah, veo que ya fue agregado.
@jeppenielsen gracias! Hay una publicación en chemistry.SE (cuyo enlace no puedo encontrar en este momento) que analiza por qué es mejor escribirH3O+ en lugar deH+ :)
H3O+ solo funciona si usa agua como solvente... podría usar amoníaco como solvente y H+ seguiría funcionando. O podría estar en un solvente no polar. H+ solo falla en agua pesada, pero de todos modos deberíamos estar escribiendo pD en su lugar
@jeppenielsen ya que estamos hablando de ello desde una perspectiva biológica, podemos suponer que el agua es el solvente;)
No en la bicapa lipídica de las membranas celulares.
@jeppenielsen ¿Espera que se encuentre glicina libre (polar/cargada) en la membrana celular (hidrofóbica)? No...
Solo en concentraciones extremadamente bajas. Pero usar pH=-log([H3O+]) en lugar de [H+] es una tontería, especialmente porque tenemos notación general para todos los solventes. Además, [H+] es significativamente diferente de [H3O+] en algunos casos.
Es por eso que estaba hablando de esa publicación de química.SE. Habla claramente de por qué usamos H3O+ en lugar de H+. En resumen, el H+ es demasiado inestable para existir y reacciona fácilmente con cualquier molécula cercana. En su mayoría forma H3O+, pero también puede formar H5O2+, H7O3+ e incluso H9O4+. Entonces, una vez que sepa lo que realmente está sucediendo en la escala en cuestión, escribir H+ se vuelve mucho más tonto.
¿Cómo sé qué estructura molecular es el "estado base" de la glicina?
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