¿Cómo dibujaría una sombra de un objeto esférico en una superficie no plana?

Utilice un sistema de cuadrícula. Dibuja la sombra circular en una cuadrícula plana no distorsionada.

Dibuje la cuadrícula distorsionada y use la cuadrícula plana como guía, observando dónde se cruza la sombra con las líneas de la cuadrícula.

Por ejemplo:

Para amplificar la excelente respuesta de Billy Kerr, si quisiera establecer su fuente de luz en su ilustración de manera que no sea directamente sobre la cabeza (puedo ver que Billy tomó, como yo, sus líneas discontinuas esbozadas iniciales que se ejecutan verticalmente como su borde de sombra previsto) dibujaría fuga puntos de la fuente de luz más allá de los bordes de su esfera para mostrar el camino de la sombra, e intersecar eso con su colector plano plegado o suelo.

Si quisiera un poco más de detalle, podría agregar el desenfoque que ve en el borde de las sombras, que técnicamente se llama "penumbra", y tiene que ver con las relaciones geométricas entre el ancho real de su fuente de luz y los bordes de su objeto. ( ver este enlace de wikipedia para más detalles )

Agregué penumbra y algunas anotaciones básicas a mi figura para que quede más claro: espero que esto ayude.

Por si tenías curiosidad: todo dibujado en Affinity Designer, todo en 2D.