¿Se ha convertido alguna vez en un problema la práctica de retirar números?

No es exactamente el problema que señaló en su OP, pero los Toronto Maple Leafs (equipo de la NHL) tienen una disputa en curso con uno de sus jugadores de 1960 a 1975.

Las hojas tienen la política de honrar los números de camiseta en lugar de retirarlos, donde se levanta una pancarta en las vigas en honor al jugador, pero los futuros jugadores aún pueden usar el número. Dado que las hojas tienen casi veinte números honrados, lo hacen para evitar el problema que mencionaste en tu pregunta. En realidad, solo retiran números cuando un jugador ha muerto o ha sufrido una lesión que pone fin a su carrera mientras jugaba para el equipo; solo tienen dos números realmente retirados.

Puedes leer más sobre la disputa aquí: Wikipedia 1 , 2

Actualización de 2017: la disputa ha terminado: los Leafs decidieron comenzar a retirar sus números en lugar de honrarlos, por lo que el número de Keon ahora está retirado.

NFL: el número 18 de Peyton Manning fue retirado en Denver, pero Frank Tripucka permitió que Manning usara su número retirado. ₍₁₎ Kyle Orton usó el número 8 con los Broncos, aunque usó el número 18 con los Bears, su equipo antes de ser parte de los Broncos. ₍₂₎

MLB: Hay dos números 8 (Bill Dickey y Yogi Berra) que están retirados... Berra usó el número de Dickey antes de que fuera retirado. ₍₃₎ También ha pasado lo mismo con Ferguson Jenkins y Greg Maddux con el #31 con los Cachorros de Chicago.

MLB: Ichiro (originalmente el número 51 para los Marineros de Seattle) usa el número 31 para los Yankees, ya que el número 51 lo usó Bernie Williams (aunque no se retiró, probablemente por respeto). ₍₄₎

NFL: el número 12 de los Seattle Seahawks se retira por el 12.º hombre. ₍₅₎

Y como afirma Waxeagle:

MLB ha retirado el número 42 de toda la liga en honor a Jackie Robinson, a varios jugadores se les permitió mantener el número hasta que se retiraron. Mariano Rivera es el último de estos jugadores. Sin embargo, todos los jugadores y árbitros de la MLB usan el número 42 el día de Jackie Robinson.

¿La práctica de retirar números alguna vez ha creado un problema significativo para un equipo deportivo de las grandes ligas? ¿Cómo lo solucionan?

No puedo recordar una instancia donde ocurrió un problema significativo. Sin embargo, los ejemplos anteriores muestran varias soluciones para evitarlo.

• El jugador retirado se ofrece como voluntario para dejar que un jugador use su número retirado.
• El jugador le pide permiso al jugador retirado para usar su número.
• Si el número no se retira, es juego limpio. Si ambas carreras son estelares, entonces ambos jugadores tienen el mismo número retirado.
• Si el número que usaste originalmente está retirado o lo usa un jugador importante en la historia de un equipo, usa un número diferente (humildad versus orgullo).