¿Qué cantidad de dinero puede gastar una corporación en entretenimiento?

No existe una regla simple como "puedes/no puedes gastar más/menos de $X por persona". En cambio, hay una prueba de razonabilidad. Existe una auditoría de solo sus gastos de viaje y entretenimiento; lo sé porque tuve una para mi corporación de Ontario.

He deducido las fiestas navideñas de la empresa y las cenas de despedida para los empleados que se van, sin incidentes. (¿Sabe, supongo, sobre deducir solo la mitad de ciertos gastos?) Si el motivo del entretenimiento es adquirir o mantener empleados o clientes, no debería haber ningún problema.

Las cosas son un poco más complicadas con las empresas muy pequeñas. Microsoft puede enviar un equipo completo a Hawái, con sus familias, como recompensa al final de un proyecto difícil, y descontarlo. Probablemente no puedas enviarte a ti mismo como una recompensa similar. Si su fiesta es estrictamente para sus vecinos, amigos personales y familiares cercanos, sin clientes, clientes potenciales, empleados, empleados potenciales, proveedores o proveedores potenciales presentes, entonces no, no lo deduzca.

Si te imaginas diciéndole a un auditor por qué organizaste la fiesta y por qué la empresa la financió, sabrás si está bien hacerlo o no.