Los ejemplos de medicamentos levo incluyen levotiroxina, levocitrizina y levodopa. ¿Hay alguna razón específica por la cual los receptores en nuestro cuerpo exhiben este estereoisomerismo y tienen una alta preferencia por la forma de isómero levo de cualquier fármaco?
Esto es pura coincidencia. El término levo simplemente significa la dirección en la que el enantiómero puro del compuesto gira la luz polarizada plana a una longitud de onda específica y no tiene relación directa con las interacciones con los sistemas biológicos. Una búsqueda rápida en la base de datos del Diccionario de Drogas arrojó 6845 compuestos con rotación óptica >0 ( compuestos dextro ) y 8406 compuestos con rotación óptica <0 ( compuestos levo ). Así que hay muchas drogas quirales que hacen rotar la luz polarizada plana en cada dirección.
La inclusión de 'levo' (o 'dextro' para el caso) en el nombre del compuesto se hizo para distinguir los enantiómeros de los compuestos quirales. Esta convención de nomenclatura cayó en desgracia debido a la capacidad mejorada de los químicos para conocer la estereoquímica absoluta (p. ej., R/S) y distinguir los enantiómeros en función de su estructura.
La dextroanfetamina (Adderall) y el dextrometorfano (Robitussin) son un par de ejemplos de drogas con 'dextro' en sus nombres.
Con respecto a la naturaleza estereoquímica de HTS y bibliotecas de fragmentos, la mayoría de los compuestos son aquirales (no giran la luz polarizada plana). No tengo conocimiento de ninguna biblioteca sesgada hacia la rotación óptica, y no tengo conocimiento de ningún químico que haga una selección de compuestos basada únicamente en una medición de rotación óptica. De hecho, los compuestos quirales a menudo se estudian primero como racemato. Si hay actividad, se prueban los enantiómeros individuales.
natan