Primero debes entender que las Maldiciones Imperdonables son tres de los hechizos más poderosos y siniestros conocidos en el mundo mágico. Son herramientas de las Artes Oscuras y se clasificaron por primera vez como "Imperdonables" en 1717, con las sanciones más estrictas asociadas a su uso. Las tres maldiciones consisten en la Maldición Asesina (Avada Kedavra), la Maldición Cruciatus (Crucio) y la Maldición Imperius (Imperio).

Ahora las tres maldiciones requieren gran habilidad y poder para lanzarlas. Por ejemplo, Harry Potter no pudo lanzar la Maldición Cruciatus de manera efectiva sobre Bellatrix Lestrange en 1996. A pesar de estar furioso con ella por el asesinato de su padrino, carecía del deseo de causar dolor por sí mismo. La "justa ira" de Harry solo le infligió un breve momento de dolor.

Ahora para responder a sus preguntas:

1. A los aurores se les permitió usarlos durante la Primera Guerra Mágica, y durante el apogeo de la Segunda Guerra Mágica bajo el régimen de Lord Voldemort, las maldiciones se legalizaron, aunque esto presumiblemente fue revocado después de la muerte de Voldemort. En cuanto al Orden, dado que Dumbledore los dirigía, nunca daría luz verde para usar Maldiciones Imperdonables. También debe comprender que una simple maldición de corte puede usarse para matar a alguien. Entonces, ¿por qué, como seguidor de la luz, usarías las Artes Oscuras cuando puedes luchar con maldiciones y hechizos normales con la misma eficacia?

2. Poco antes de la Batalla de Hogwarts, Harry no solo usó con éxito la Maldición Cruciatus contra Amycus Carrow, sino que también lanzó la Maldición Imperius contra dos personas durante el atraco a Gringotts que llevó a Harry, Hermione y Ron a entrar en la bóveda de Lestrange. Poco después de ser "cruzado" por Harry, Amycus Carrow también fue objeto de una Maldición Imperius lanzada por Minerva McGonagall. Quizás debido a que las maldiciones se lanzaron durante un período en el que se levantó la prohibición de su uso, no hay indicios de que Harry o McGonagall hayan sido castigados por usarlas en estas circunstancias, pero eso fue más una excepción que una regla. Como mencionaste, OotP, DA y otros aliados generalmente desprecian a las Artes Oscuras y, en mi opinión, no usarían Maldiciones Imperdonables.

La mayor parte del texto tomado de la wiki de HP sobre maldiciones imperdonables

La Orden parece haber usado Imperdonables con mucha moderación.

Es muy raro que veamos a un miembro de la Orden usar Maldiciones Imperdonables. Solo sabemos de unas pocas ocasiones en las que lo hicieron, y aunque puede haber otras que simplemente no vimos, ciertamente parecía contra su código moral. No sabemos cuántos miembros de la Orden usaron Maldiciones Imperdonables durante la primera guerra contra el Señor Oscuro, pero presumiblemente también fue con moderación, si es que alguna vez lo hicieron. Barty Crouch Sr autorizó a los Aurores a que se les permitiera matar, así como usar las Maldiciones Imperdonables, y Sirius Black, miembro de la Orden original y reiniciada, pensó que había ido demasiado lejos.

“Los principios de Crouch podrían haber sido buenos al principio, no lo sé. Ascendió rápidamente en el Ministerio y comenzó a ordenar medidas muy duras contra los partidarios de Voldemort. Los Aurores recibieron nuevos poderes, por ejemplo, poderes para matar en lugar de capturar. Y no fui el único que fue entregado directamente a los Dementores sin juicio. Crouch combatió la violencia con violencia y autorizó el uso de Maldiciones Imperdonables contra los sospechosos.
_{^{- Harry Potter y el Cáliz de Fuego, Capítulo 27 (Padfoot Returns)}}

Parece poco probable, entonces, que la Orden como organización use Maldiciones Imperdonables en cualquier cosa que no sean las circunstancias más extremas. (La Orden tampoco era parte del Ministerio, por lo que no está claro si los permisos se aplicaban a ellos, aunque incluso si lo hicieran, es poco probable que la Orden lo aprobara moralmente) Moody, que era a la vez Auror y miembro de la Orden en ese momento, intentó muy difícil de evitar matar, y no "descendió al nivel de los mortífagos", lo que implicaría que no usaba maldiciones imperdonables con frecuencia.

“Diré esto por Moody, sin embargo, él nunca mató si podía evitarlo. Siempre traía gente viva cuando era posible. Era duro, pero nunca descendió al nivel de los mortífagos”.
_{^{- Harry Potter y el Cáliz de Fuego, Capítulo 27 (Padfoot Returns)}}

En general, parece una conclusión razonable que la Orden del Fénix no usó Maldiciones Imperdonables a menos que fuera absolutamente necesario.

No habría ningún momento en que la Orden 'comenzara' a usarlos.

No parece haber ningún momento en que la Orden del Fénix realmente "comenzó" a usar las Maldiciones Imperdonables, siempre consideraron que estaba mal hacerlo y lo habrían evitado. Había otros hechizos que no estaban relacionados con las Artes Oscuras que podían usar, y los usaron en su lugar.

Hay cuatro casos conocidos de aliados de la Orden que usan Imperdonables.

En la segunda guerra contra el Señor Oscuro, solo sabemos de cuatro veces que alguien asociado con la Orden del Fénix usó alguna vez una Maldición Imperdonable. Harry intentó usar Crucio en el Ministerio de Magia, luego nuevamente en Hogwarts e Imperio en Gringotts. McGonagall usó Imperio en Amycus Carrow en Hogwarts, y Snape usó Avada Kedavra en Dumbledore como habían acordado. Tres de esas veces fueron Harry, quien incluso Dumbledore dice que tenía la cabeza caliente. Tampoco está claro si alguna vez fue nombrado miembro oficial de la Orden; si no lo contamos, solo se conocen dos instancias. En el caso de McGonagall, la maldición imperdonable utilizada fue la menos "dañina" y también solo se utilizó para hacer que Amycus se sentara en silencio para poder capturarlo. En Snape's, Killing Curse era la mejor manera de darle a Dumbledore una muerte rápida e indolora.