¿Cómo se las arreglaron para convertir la Copa de los Tres Magos en un traslador?

Lógicamente solo hay una respuesta posible:

Hacer trasladores es ilegal, pero no se controla de cerca.

Al igual que en el mundo real, no todas las actividades ilegales son monitoreadas y detectadas automáticamente por los responsables. Tienen un tipo especial de magia para monitorear la magia de los menores, pero no hay razón para creer que pueden descubrir de manera similar cada vez que alguien lanza una maldición imperdonable o crea un traslador.

En el libro 5, cuando Dumbledore creó un traslador y envió a Harry a su oficina desde el Ministerio, Fudge le dijo que crear un traslador como este es ilegal.

Precisamente. Fudge dice que es audaz por parte de Dumbledore crear un Traslador no autorizado justo en frente del Ministro de Magia . Si no hubiera estado justo frente a él, Dumbledore probablemente se habría salido con la suya.

y dado que todas las actividades ilegales son monitoreadas de cerca por el Ministerio, ya sea magia de menores o maldiciones no perdonadas, esta actividad también debe ser monitoreada de cerca.

¿Debe? ¿Por qué?

Hay varios ejemplos a lo largo de la serie de personajes que lanzan maldiciones imperdonables y se salen con la suya, y también de ellos que crean trasladores no autorizados y se salen con la suya, como el ejemplo que das. De ello se deduce, entonces, que el Ministerio no supervisa de cerca el lanzamiento de maldiciones imperdonables y la creación de trasladores.

En segundo lugar, en el libro 7, supongo, se le dijo a Harry que Floo Network y Apparition están monitoreados de cerca por el Ministerio y vale la pena sus vidas para crear un traslador ilegal, por eso usarán escobas para sacarlo de su casa.

Sí. En ese libro, la casa de Harry está bajo estrecha vigilancia, por lo que es posible que los descubran si hicieron algo ilegal allí. Incluso si no hubiera garantía de ello, aún podrían decir "es más que el valor de nuestra vida" solo por la posibilidad de ser atrapados.

Porque ya era un Traslador.

La idea era que quienquiera que sobreviviera al laberinto y encontrara la copa de los tres magos debía ser transportado de regreso al comienzo del Laberinto, donde las escuelas observaban atentamente (lo cual me pareció extraño, ya que estarían literalmente mirando los setos esperando los fuegos artificiales). Todos esperaban que quien ganara fuera transportado de regreso UTILIZANDO la copa de los Tres Magos como traslador. Lo entendí al leerlo y verlo en la película también. Si vas a hacer un Macguffin como ese, ¿por qué no lo encantarías también para que aparezca mágicamente en la celebración? Simplemente aparecerás, literalmente sosteniendo el trofeo.

Lo que no sabían es que Ojoloco Barty TAMBIÉN había hecho un traslador para ir al cementerio a pasar el rato con Voldemort y sus amigos.

Sin embargo, admitiré que esta interpretación está en el aire porque JKR en realidad ha dicho que el hecho de que aparecieran frente a todos fue un error y que deberían haber regresado al medio del laberinto. Personalmente, esto no tiene mucho sentido para mí, y dado que técnicamente no está escrito en ninguna parte de los siete libros o representado en las 8 películas, técnicamente no es canon, así que tómalo como quieras. Los profesores afirman algo como "¿Era un traslador?", Pero eso podría referirse fácilmente a que estaban confundidos de que su traslador TAMBIÉN ERA un traslador, en lugar de que la taza fuera un traslador versus no. Ay, magia.