Arrepentimiento = Cambio

El arrepentimiento ( μετανοεο 3340, a la Hechos 2:38) implica un cambio de mente y de corazón. Hay una sinceridad de corazón implícita cuando lo haces. Uno no puede "planear arrepentirse más tarde" porque el arrepentimiento no es eso. Implica un rechazo de la forma antigua porque sabes que está mal.

No quiere decir que nunca se cometa un pecado del que se ha arrepentido, pero sí que no se puede volver a cometer sin incurrir en una culpa interna real y mayor.

Si le dijera a mi amigo que me había arrepentido de haberlo golpeado y me perdonó, ¿tendría la libertad de golpearlo más tarde cuando me enoje? ¿Qué pensaría? ¿Podría golpearlo y no sentir la punzada de la culpa porque estoy haciendo algo que sé que está mal y estoy traicionando mi propia palabra a alguien a quien amo?

El perdón de Jesús es continuo

1 Juan 1:7 (LBLA)
si andamos en la luz, como él mismo está en la luz, tenemos comunión unos con otros, y la sangre de Jesús su Hijo nos limpia de todo pecado.

Tenemos cierta seguridad de que Jesús nos perdonará continuamente, pero requiere algo de nuestra parte en el que no podamos en buena conciencia cometer repetidamente el mismo pecado y arrepentirnos una y otra vez.

Dios es Misericordioso ≠ Tenemos Licencia para Pecar

Solo porque Dios es misericordioso y está dispuesto a perdonarnos cuando confesamos y nos arrepentimos, eso no significa que un cristiano pueda, en buena conciencia, continuar pecando de la misma manera una y otra vez.

Romanos 6:1 (LBLA)
¿Debemos continuar en el pecado para que la gracia aumente? ¡Que nunca sea!

Estamos llamados a dejar atrás nuestros pecados.

En teoría, diría que los pecados de mañana deberían ser diferentes a los de hoy. Si verdaderamente nos hemos arrepentido de algo, no podemos volver a hacerlo sin que el daño a nosotros mismos sea mayor. Si continúo haciendo lo mismo una y otra vez, afirmo que no me he arrepentido verdaderamente.

Otro aspecto importante de alejarse del pecado es la fuente de fortaleza para lograrlo.

Mientras pensemos que nosotros mismos (nuestra inteligencia, nuestra voluntad, nuestro conocimiento bíblico) somos la fuente de fortaleza, nunca seremos verdaderamente libres del pecado.

Recuerde, el pecado no es solo hacer algo, sino también pensar, formular y actuar, que son los pecados que cometemos en nuestra mente (lea la lista en Gálatas 5: 19-21, cuántos de esos actos de pecado están en nuestras mentes).

Por ejemplo, es mucho más fácil decidir no volver a golpear a otra persona que decidir no volver a envidiar. Golpear a otra persona es un acto físico, la envidia está en nuestra mente y corazón, pero cuando albergamos envidia, no solo pecamos en nuestra mente, sino que si no lo controlamos, el pecado crecerá y se manifestará en actos físicos como el abuso verbal, que en el final es tan dañino o incluso más en comparación con golpear físicamente a alguien.

Por lo tanto, los pecados que cometemos en nuestra mente y corazón son mucho más insidiosos. Y somos impotentes para detenerlos con nuestras propias fuerzas, solo Dios puede protegernos cuando estamos en comunión con Él. Es por eso que el concepto de estar en comunión con Dios (definido bien por la respuesta de @mojo) es tan importante para nosotros los cristianos.

Antes de que podamos hablar sobre el arrepentimiento por el pecado, debemos determinar qué es el pecado.

Según Merriam Webster:

SIN, en forma de sustantivo

The voluntary departure of a moral agent from a known rule of rectitude or duty, prescribed by God;
any voluntary transgression of the divine law, or violation of a divine command; a wicked act;
 iniquity. Sin is either a positive act in which a known divine law is violated, or it is 
the voluntary neglect to obey a positive divine command, or a rule of duty clearly implied 
in such command. Sin comprehends not action only, but neglect of known duty, all evil thoughts
purposes, words and desires, whatever is contrary to God's commands or law. 1st John 3. 
Mattthew 15. James 4. Sinner neither enjoy the pleasures of nor the peace of piety. Among divines, 
sin is original or actual. Actual sin, above defined, is the act of a moral agent in violating 
a known rule of duty. Original sin, as generally understood, is native depravity of heart to
 the divine will, that corruption of nature of deterioration of the moral character of man, 
which is supposed to be the effect of Adam's apostasy; and which manifests itself in moral agents
by positive act of disobedience to the divine will, or by the voluntary neglect to comply with 
the express commands of God, which require that we should love God with all the heart and soul
and strength and mind, and our neighbor as ourselves. This native depravity or alienation of affections
 from God and his law, is supposed to be what the apostle calls the carnal mind or mindedness, 
which is enmity against God, and is therefore denominated sin or sinfulness.

SIN, Cuando se usa en forma de verbo.

1. To depart voluntarily from the path of duty prescribed by God man; to violate the divine law in
any particular, by actual transgression or by the neglect or non-observance of its injunctions; to 
violate any known rule of duty. 

2. To offend against right, against men or society; to trespass. 

En su pregunta, su uso de la palabra indica que está utilizando la forma verbal. En su forma verbal hay dos tipos de pecado intencional y no intencional.

El pecado intencional es lo que Adán cometió porque sabía que estaba desobedeciendo a Dios y lo hizo de todos modos. Eva, por otro lado, fue engañada por la serpiente y pecó debido a su engaño.

En tu pregunta estás preguntando sobre el pecado intencional, porque afirmas que es un acto con la expectativa de que si te arrepientes será perdonado.

En cuanto a si ese pecado será perdonado o no si te arrepientes, la respuesta es sí, pero primero debes entender qué es el arrepentimiento; El arrepentimiento es mucho más que decir que lo sientes.

Según Merriam Webster

ARREPENTIMIENTO, n.

1. Sorrow for any thing done or said; the pain or grief which a person experiences in consequence
of the injury or   inconvenience produced by his own conduct.

2. In theology, the pain, regret or affliction which a person feels on account of his past conduct,
because it exposes him to punishment. This sorrow proceeding merely from the fear of punishment,
is called legal repentance, as being excited by the terrors of legal penalties, and it
may exist without an amendment of life.

3. Real penitence; sorrow or deep contrition for sin, as an offense and dishonor to God, 
a violation of his holy law, and the basest ingratitude towards a Being of infinite benevolence.  

Esto se llama arrepentimiento evangélico, y va acompañado y seguido por la enmienda de vida.

El arrepentimiento es un cambio de mentalidad, o una conversión del pecado a Dios.

Mateo 4:17 RVR1960 Desde entonces comenzó Jesús a predicar ya decir: Arrepentíos, porque el reino de los cielos se ha acercado.

La palabra en el griego original era:

μετανοέω metanoeo (met-an-o-eh'-o) v. to think differently or afterwards, 
i.e. reconsider (morally, feel compunction)

Entonces, la palabra real usada por Jesús significa Después, y en realidad tiene que ver con el dolor real de ofender a Dios (o sentir un arrepentimiento justo). Simplemente sentirse culpable por lo que ha hecho no es verdadero arrepentimiento. El verdadero arrepentimiento tiene que ver con sentirse culpable por desobedecer los mandamientos de Dios.

Sentirse culpable por hacer algo malo y que te atrapen no es lo mismo que sentirte culpable solo porque cometiste el acto, aunque nadie más sepa que lo hiciste.

Considere esto de Pablo a los corintios:

2 Corintios 7:8 al 11 RVR1960

Porque aunque os entristecí con una carta, no me arrepiento, aunque me arrepentí: porque veo que la misma epístola os ha entristecido, aunque fuera por un tiempo. Ahora bien, me gozo, no de que os hayais arrepentido, sino de que os hayais entristecido hasta el arrepentimiento; porque os habéis arrepentido conforme a Dios, para que en nada recibáis daño de nosotros. Porque la tristeza que es según Dios produce arrepentimiento para salvación de la cual no hay que arrepentirse; pero la tristeza del mundo produce muerte. Pues he aquí, esta misma cosa, que os afligisteis según Dios, qué cuidado obró en vosotros, sí, qué limpieza de vosotros mismos, sí, qué indignación, sí, qué temor, sí, qué deseo vehemente, sí, qué celo, sí ¡Qué venganza! En todo os habéis aprobado a vosotros mismos para ser claros en este asunto.

Repentance is the relinquishment of any practice, from conviction that it has offended God.

Entonces, el verdadero arrepentimiento es dejar de hacer el mal estrictamente porque ofende a Dios y no por tu bien.

Entonces, ¿volverás a pecar? La respuesta es sí, pero una vez que recibas la Salvación; tus pecados deben ser solo pecados no intencionales. Por lo tanto, la respuesta a su pregunta tiene que ser si premedita y decide pecar, no solo debe arrepentirse, sino arrepentirse por la razón correcta, o como dicen la mayoría de los cristianos, debe arrepentirse verdaderamente.