¿Cómo obtuvo Gandalf cada uno de sus diversos nombres?

No los detalles, desafortunadamente. Gran parte de lo que sabemos proviene de Unfinished Tales :

• Mithrandir

  [E]l último en llegar fue nombrado entre los Elfos Mithrandir, el Peregrino Gris, porque no habitaba en ningún lugar, y no reunió riquezas ni seguidores, sino que siempre iba y venía en las Tierras del Oeste desde Gondor hasta Angmar, y desde Lindon a Lórien, haciéndose amigo de toda la gente en tiempos de necesidad.

  ^{Cuentos Inacabados Parte 4 Capítulo II: "Los Istari"}

• Gandalf

  La mayor parte del tiempo viajaba a pie, apoyado en un bastón; y así fue llamado entre los Hombres del Norte Gandalf, “el Elfo de la Vara”. Porque lo consideraban (aunque por error, como se ha dicho) que era de tipo élfico, ya que a veces hacía maravillas entre ellos, amando especialmente la belleza del fuego; y, sin embargo, tales maravillas las hizo principalmente por alegría y deleite, y no deseaba que nadie lo temiera o siguiera sus consejos por miedo.

  ^{Cuentos Inacabados Parte 4 Capítulo II: "Los Istari"}

• Incánus discuto con más detalle en otra pregunta

• Olorín

  Después de las palabras "Pero de Olórin nunca sabremos más de lo que reveló en Gandalf", mi padre agregó más tarde:

  salvo que Olórin es un nombre alto élfico y, por lo tanto, debe haberle sido dado en Valinor por los Eldar, o ser una "traducción" destinada a ser significativa para ellos.

  ^{Cuentos Inacabados Parte 4 Capítulo II: "Los Istari"}

Tiene algunos otros nombres que no se mencionan en la pregunta, pero la mayoría tienen orígenes igualmente vagos:

• Greyhame se usa exclusivamente en Rohan. Como señalaron Wayne Hammond y Christina Scull en A Reader's Companion , se trata de una modernización del inglés antiguo græghama , que significa "recubierto de gris". Este nombre probablemente se remonta a las primeras apariciones de Gandalf en Rohan, ya que es el nombre obvio para él.

• Stormcrow se usa principalmente en Rohan, pero también por el propio Gandalf en las fronteras de Gondor. Aunque no sabemos de dónde vino este nombre, o quién lo acuñó, es probable que se deba a la percepción de Gandalf como portador de malas noticias (como con Láthspell) a continuación; como dice uno de los guardias gondorianos:

  ¡Que traigas buenos consejos a Denethor en su necesidad, ya todos nosotros, Mithrandir! Ingold gritó. 'Pero vienes con noticias de dolor y peligro, como es tu costumbre, dicen.'

  ^{El Retorno del Rey Libro V Capítulo 1: "Minas Tirith"}

Solo en dos casos conocemos tanto al individuo concreto como las circunstancias que rodean al nombre:

• Láthspell probablemente fue dado por Wormtongue; es la primera vez que escuchamos el nombre, de todos modos:

  ¿Por qué deberíamos darle la bienvenida, Maestro Stormcrow? Láthspell te nombro, malas noticias; y las malas noticias son malos huéspedes, dicen. [Lengua de Gusano] se rió sombríamente, mientras levantaba sus pesados ​​párpados por un momento y miraba a los extraños con ojos oscuros.

  ^{Las Dos Torres Libro III Capítulo 6: "El Rey del Salón Dorado"}

• El Jinete Blanco probablemente fue acuñado por Aragorn:

  '¿No digo en verdad, Gandalf,' dijo Aragorn por fin, 'que podrías ir a donde quisieras más rápido que yo? Y esto también digo: tú eres nuestro capitán y nuestro estandarte. El Señor Oscuro tiene Nueve. Pero tenemos Uno, más poderoso que ellos: el Jinete Blanco. Ha pasado por el fuego y el abismo, y le temerán. Iremos adonde él nos lleve.

  ^{Las Dos Torres Libro III Capítulo 5: "El Jinete Blanco"}

  Más tarde es utilizado por el propio Gandalf, los Eorlingas (que lo aprenden de Aragorn) y Pippin (que probablemente lo escuchó de Aragorn, Legolas o Gimli después de la Batalla del Abismo de Helm)

Desafortunadamente, eso es lo máximo que sabemos sobre cómo se aplicaron estos nombres a Gandalf. Las circunstancias específicas y las primeras personas que usaron cada nombre no están registradas.

Este artículo de Tolkien Gateway sobre los nombres de Gandalf brinda información sobre cada uno de sus títulos, incluidos algunos que no están incluidos en su cita. Con respecto al nombre Tharkûn dice:

Tharkûn, el nombre dado a Gandalf por los Enanos. Tharkûn es Khuzdul, que significa "hombre gris" o "hombre del personal". La palabra posiblemente deriva de la palabra no comprobada thark "bastón" + una terminación nominal -ûn. En un borrador del manuscrito de El Señor de los Anillos aparece la grafía Sharkûn.

Respecto a Olórin:

Olórin, su nombre original en Valinor. Es Quenya, y su significado está asociado con la palabra Quenya olos u olor, que significa "sueño" o "visión / de la mente". En un borrador de manuscrito de El Señor de los Anillos, aparece la ortografía Olórion.