Problemas de SMTP con Mountain Lion 10.8

FONDO

  1. Actualicé de 10.7 a 10.8 el 28/7/12
  2. Actualicé Xcode de 4.4 a 4.4.1 el 8/8/12

PROBLEMA

  • El 9/8/12, en mi MacBook Air, Mail.app se niega a conectarse al servicio SMTP en un servidor que uso con frecuencia. Mail.app se conecta de manera confiable a los servicios IMAP y WWW que se ejecutan exactamente en el mismo servidor. Mail.app también se conecta de manera confiable a otros 4 o 5 servidores SMTP.

AJUSTES

  1. El correo entrante está configurado para usar IMAP en 993 con SSL. No hay problemas con el correo entrante.
  2. El correo saliente está configurado para usar los puertos predeterminados, con autenticación SSL y contraseña.

ESFUERZOS PARA RESOLVER EL PROBLEMA

  1. Puedo hacer telnet al servidor en el puerto 587 sin problemas. El servidor responde como debería.
  2. Puedo hacer ping al servidor y conectarme a él a través de SSH o WWW.
  3. Mi iPhone y iPad con exactamente la misma configuración de SMTP pueden, desde la misma red WiFi, enviar correo sin problemas.
  4. El mismo problema ocurre si uso la IP pública del servidor o su dominio.
  5. Experimento esto en mi red en el trabajo y cuando me conecto a través de una VPN a otra red.
  6. Eliminé y recreé el servidor SMTP en Mail.app sin éxito.
  7. Eliminé y reinstalé los certificados asociados con el servidor sin éxito.
  8. Traté de crear una nueva cuenta IMAP y SMTP para el mismo servidor usando otro nombre y contraseña. Tras la configuración, se encontró IMAP y se conectó de inmediato, pero nunca se encontró el servidor SMTP.
  9. Usando Sparrow, traté de agregar una cuenta en el servidor y tampoco pasé la parte SMTP.
  10. El médico de conexión no muestra NADA en cuanto a los intentos de llegar al servidor para SMTP. Todos los intentos de IMAP se registran y los intentos de comunicarse con otros servidores SMTP aparecen como deberían. Sin embargo, no se muestran intentos de acceder al servicio SMTP en el servidor en cuestión.
  11. En la configuración de mi servidor SMTP, intenté agregar manualmente 587 con SSL y sin éxito. Mi servidor de correo solo acepta en 587.
  12. Correo reiniciado, MacBook Air reiniciado, entradas de DNS vaciadas.
  13. Arrastró las carpetas Mail y Mail Downloads de ~/Library e intentó recrear la cuenta. Una vez más, se conectó bien a IMAP, pero se detuvo al intentar conectarse al servidor SMTP.
Tuve un problema similar pero con Thunderbird y SMTP en un puerto no estándar. Síntomas similares, otros servidores SMTP funcionarían bien, iPhone en el mismo wi-fi con la misma configuración funcionaría; usar VPN para evitar el filtrado SMTP por parte del ISP no ayudará, cambiar los servidores DNS y vaciarlos no ayudará. Lo que ayudó fue configurar "usar STARTLS" en el cliente.
¿Cómo habilitó el uso de STARTLS en el cliente? Estoy usando Mail.app, pero parece que estás usando Thunderbird.
Sí, estoy usando Thunderbird, no estoy seguro de cómo hacerlo o si es compatible con Mail.app.

Respuestas (1)

Terminé teniendo que ir a ~/Library/MailData, editar Accounts.plist y eliminar las claves y las entradas de valor relacionadas con SSLEnabled. Por suerte, tenía un servidor POP que estaba bien para copiar. Hubo dos entradas, primero la SSLEnabled y la siguiente entrada, todo bien por ahora.

Esto es interesante y huele como una solución potencial. Mi instinto decía que estaba relacionado con algún problema de seguridad con la migración de 10.7 a 10.8. Lamentablemente, me di por vencido hace algún tiempo y simplemente cambié el alojamiento de mi servidor de correo de una caja en mi casa a un plan de alojamiento dedicado. Desde que lo hice, no he tenido ningún problema.
Además, ahora que lo pienso, ¿cómo explica esto por qué Sparrow no pudo conectarse? ¿Estaría Sparrow usando configuraciones totalmente separadas? Tal vez esto fue solo un problema con mi servidor de correo Postfix que, sin duda, no se había actualizado durante más de 18 meses y 10.8.
Problemas de SMTP con Mountain Lion 10.8
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