No tenía ninguna razón para usar Legeremancia.

Es cierto que el Veritaserum que usa con Harry es falso.

"Fue [Snape], también, quien le dio a la profesora Umbridge Veritaserum falso cuando intentaba obligarte a decirle el paradero de Sirius".
_{(Orden del Fénix, Capítulo 37, La Profecía Perdida) .}

Sin embargo, en ese momento Umbridge (obviamente) no sabía que el Veritaserum era falso. Ella confió en Snape hasta el punto en que él le negó más cantidades de Veritaserum después de que ella usó todo el lote para interrogar a Harry.

Si ella creía que el Veritaserum era legítimo, entonces debe haber creído que las respuestas que Harry le estaba dando eran legítimas. Veritaserum se describe como el suero de la verdad más poderoso que existe, por lo que Harry no podría engañarla o mentirle, al menos en la mente de Umbridge.

Dado que creía que tenía acceso a una poción que obliga al bebedor a decir la verdad, ¿por qué usaría Legeremancia? No podría decirle nada más que el Veritaserum. La única ventaja que tiene Legilimency sobre Veritaserum es que no tiene leyes conocidas que rijan su uso, mientras que el uso de Veritaserum por parte de Umbridge era (probablemente) ilegal.

"Es Veritaserum, una poción de la verdad tan poderosa que tres gotas te harían revelar tus secretos más íntimos para que los escuchara toda la clase", dijo Snape con saña. "Ahora, el uso de esta Poción está controlado por pautas muy estrictas del Ministerio " .
_{(Cáliz de Fuego, Capítulo 27, Padfoot Returns) .}

Sin embargo, en este punto de la historia, el deseo de Umbridge de cuestionar a Harry se ha vuelto tan pronunciado que violar la ley no le preocupaba.

"La maldición Cruciatus debería soltarte la lengua", dijo Umbridge en voz baja.
"¡No!" gritó Hermione. "Profesora Umbridge, es ilegal".
Pero Umbridge no hizo caso. Había una mirada desagradable, ansiosa y emocionada en su rostro que Harry nunca había visto antes. Ella levantó su varita.
"¡El Ministro no querría que violara la ley, Profesora Umbridge!" gritó Hermione.
" Lo que Cornelius no sepa no le hará daño ", dijo Umbridge...
_{(Orden del Fénix, Capítulo 32, Fuera del fuego) .}

Además, como han dicho otros, Umbridge no era la bruja más talentosa del mundo. Es dudoso que sea capaz de sacar una rama compleja de la magia como la Legilimancia.

Como no tenemos una respuesta directa del libro, sugiero lo siguiente:

Umbridge es pésimo en Legeremancia (o, al menos, no es tan bueno)

Si ella fuera una apta en Legilimancia, podría usarlo. De lo contrario, recurre a Veritaserum , que se sabe que funciona al 100%. Con Legeremancia, siempre existe la posibilidad de que el sujeto pelee con Oclumancia, como lo hizo Harry con Snape, o podría ocultar su mente por completo, como lo hizo Snape con Voldemort.

editar : como se señala en un comentario a continuación, Veritaserum tampoco es 100% confiable (mi respuesta se basó en una impresión falsa de libros/películas solamente), pero es muy poco probable que un adolescente sepa cómo resistirse a Veritaserum.

También una preocupación: usar Legeremancia contra un mago menor de edad es posiblemente ilegal. Sin embargo, Umbridge estaba tan desesperada que decidió usar Veritaserum de todos modos.

Como usted describe, la oclumancia normalmente no se enseña en Hogwarts. Sin embargo, al mismo tiempo: tampoco lo es la legilimancia. Teniendo en cuenta que no existe tal cosa como la universidad mágica, este es un tipo de magia que las personas necesitan buscar activamente y aprender por sí mismas. Sabemos que Umbridge asistió a Hogwarts, por lo que habría estado sujeta a esta restricción.

Umbridge también era en esencia una burócrata, y realmente no tenía una buena razón para tratar de aprender a ser legilimante. Incluso la mayoría de los aurores no parecen molestarse, aunque funcionaría mucho más directamente a su favor.

Combinando estos hechos, la razón más probable por la que no lo hizo es porque no puede.