¿Por qué cortar cebollas provoca lágrimas?

¡Interesante pregunta! La causa de las lágrimas y la picazón son los químicos que produce la cebolla ( Allium cepa ). Entremos en algunos detalles.

Las cebollas, provenientes de la familia de las liliáceas (que también contienen ajo, cebollino, cebollín y puerro) almacenan compuestos conocidos como sulfóxidos de aminoácidos, y del que estamos hablando aquí es el sulfóxido de S-1-propenil-L-cisteína (abreviado como PRENCSO) , también llamado isoalina (debido a su similitud con la aliina que se encuentra en el ajo). Cuando la cebolla se daña (cortada, masticada, etc.), una enzima alinasa convierte PRENCSO en ácido 1-propenil sulfénico. Este compuesto luego se convierte en propanethial-S-oxide por una enzima factor lacrimógeno sintasa (anteriormente esta reacción se consideraba espontánea). La reacción se ve así:

Propanethial-S-oxide es la principal causa del sabor y aroma de la cebolla. Sin embargo, es un compuesto volátil, es decir, se vaporiza muy rápidamente. Cuando sus vapores llegan al ojo, provoca lágrimas por ser un lacrimógeno ( también conocido como gas lacrimógeno), es decir, tan pronto como entra en contacto con la córnea, desencadena una respuesta nerviosa que conduce a la activación de las glándulas lagrimales (lágrima).

PD: cuando el óxido de propanethial-S entra en contacto con la córnea, una pequeña cantidad reacciona con el agua para formar ácido sulfúrico. Este ácido sulfúrico es el causante del picor e irritación en los ojos debido a la cebolla. Además, los científicos ahora están tratando de modificar genéticamente o detener la producción de la enzima factor lacrimógeno sintasa para producir cebollas sin lágrimas. Esta (modificación) incluso se ha logrado con una alta eficiencia, como se analiza en otra respuesta. Sin embargo, hacer cebollas sin lágrimas podría resultar perjudicial para el cultivo de varias maneras, como se analiza aquí .

EDITAR: Como se preguntó en los comentarios, agregaré algunos detalles sobre cómo se produce el ácido sulfúrico a partir de la reacción entre el óxido de propanotil-S y el agua.

El único recurso que pude encontrar dando algunos detalles sobre esto fue Marta Corzo-Martínez, 2014 . Ellos resumen el camino completo en el siguiente diagrama:

Después de aplicar algunos principios químicos comunes, la reacción en cuestión resulta ser:

$\ce{4~C_3H_6SO~+~4~H_2O \rightarrow 4~C_3H_6O~+~H_2SO_4~+~3~H_2S}$

Como puede ver, uno de los productos de la hidrólisis del óxido de propanethial-S es el sulfuro de hidrógeno ($\ce{H_2S}$). Al igual que$\ce{H_2SO_4}$,$\ce{H_2S}$también causa irritación en los ojos (su efecto en los ojos ha sido bien documentado, ver Lambert et al , 2006 como ejemplo). Así, lo producido$\ce{H_2S}$sólo aumenta la irritación y el picor en los ojos causados ​​por$\ce{H_2SO_4}$.

BONIFICACIÓN: Otro punto interesante aquí es la secreción nasal. El óxido de propanethial-S es en realidad el compuesto responsable del olor y el sabor de las cebollas. Pero provoca lágrimas al excitar las glándulas lagrimales, es decir, lagrimeo reflejo. El óxido S de propano excita el nervio trigémino (el quinto nervio craneal) y provoca la activación de las glándulas lagrimales. Curiosamente, las terminaciones nerviosas del nervio trigémino también están presentes en la nariz, junto con los ojos. Por lo tanto, este compuesto también puede activar las glándulas lagrimales de la nariz, y dado que el conducto lagrimal se une desde los ojos hasta la nariz, también puede experimentar secreción nasal junto con lágrimas e irritación en los ojos.

Referencias:

• Propanethial-S-óxido | Universidad de Brístol

• Allin | Wikipedia

• gas lacrimógeno | Wikipedia

• Timothy William Lambert, Verona Marie Goodwin, Dennis Stefani, Lisa Strosher, Sulfuro de hidrógeno ($\ce{H_2S}$) y efectos de gas amargo en el ojo. Una perspectiva histórica, Science of The Total Environment, volumen 367, número 1, 15 de agosto de 2006, páginas 1-22, ISSN 0048-9697, https://doi.org/10.1016/j.scitotenv.2006.01.034

• Enciclopedia de la percepción, Volumen 1 - E. Bruce Goldstein, SAGE, 2010

• La neurología del lagrimeo: cómo una infección de oído puede causar ojo seco - por Noelle La Croix, DVM, Dip. ACVO

Esto se debe a un agente lacrimógeno llamado syn-propanethial-S-oxide.

El proceso es el siguiente:

• La sintasa del factor lacrimógeno se libera en el aire cuando cortamos una cebolla.

• La enzima sintasa convierte los aminoácidos sulfóxidos de la cebolla en ácido sulfénico.

• El ácido sulfénico inestable se reorganiza en syn-ropanethial-S-oxide.

• El óxido S-sin-propanothial se dispersa en el aire y entra en contacto con nuestros ojos. El gas se difunde por el aire y, al entrar en contacto con el ojo, estimula las neuronas sensoriales creando una sensación dolorosa y punzante.

• Las glándulas lagrimales se irritan y producen las lágrimas.

  Las lágrimas se liberan de las glándulas lagrimales para diluir y eliminar el irritante. En este caso se trata de reducir los efectos del ácido sulfúrico, un químico que podría dañar el ojo si no fuera por el reflejo lagrimal que hace que el ácido sulfúrico sea en gran parte inofensivo.

Entonces, podemos detener la producción de lágrimas al no irritarnos los ojos usando las cebollas que producen menos irritantes.

A través de una sola transformación genética en cebolla (Allium cepa), un cultivo recalcitrante a la transformación genética, suprimimos el gen del factor lacrimógeno sintasa usando silenciamiento de interferencia de ARN en seis plantas. Esto redujo la actividad de la sintasa lacrimógena hasta 1.544 veces, de modo que cuando se lastimó, las cebollas produjeron niveles significativamente reducidos de factor lacrimógeno inductor de lágrimas.

Fuentes: https://www.loc.gov/rr/scitech/mysteries/onion.html

https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/18583530