Me he encontrado con este problema un par de veces:
Después del paso 4, espero que la lista de reproducción actualizada esté en el iPhone. En cambio, encuentro que la canción comprada se eliminó del iPhone y la lista de reproducción en el iPhone ahora tiene 1 canción menos que la cantidad de pistas que informa iTunes.
Si compro una canción en iTunes o en otro dispositivo iOS, pero realizo los pasos 2 a 4, el problema no ocurre. Solo sucede cuando primero se ha comprado una canción en el dispositivo.
Tanto el iPhone como iTunes usan la misma ID de Apple en este caso. Pude resolver este problema en el pasado haciendo una combinación de restaurar el dispositivo y también eliminando manualmente las canciones/álbumes de la pestaña Música para el iPhone en iTunes. Esta vez eliminé las canciones, pero no hubo suerte. Preferiría no tener que restaurar el dispositivo por completo cada vez que compro una canción en mi iPhone, así que estoy buscando otras posibles soluciones aquí.
EDITAR:
Ahora también descubrí que si vuelvo a descargar una de las canciones que faltan en mi iPhone después de sincronizar con iTunes, aparecerá en las listas de reproducción (que solo iTunes conocía). Una vez que vuelva a sincronizar con iTunes, la canción se eliminará del dispositivo.
En este punto, suena cada vez más como un error en iOS o iTunes, así que me iré y presentaré un informe de error con Apple.
En los foros de soporte de Apple, descubrí que si cierra la sesión de su ID de Apple en el iPhone (configuración / iTunes y App Store) y vuelve a iniciar sesión, puede sincronizar nuevamente desde iTunes y las canciones compradas ahora se sincronizarán con el iPhone nuevamente.