¿La actualización de macOS hace que uno pierda datos?

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En términos generales, la actualización a una versión principal posterior de macOS no borra/toca los datos del usuario. Las aplicaciones y configuraciones preinstaladas también sobreviven a la actualización. Actualizar macOS es una práctica común y la llevan a cabo muchos usuarios cada año cuando se lanza una nueva versión principal.

Sin embargo, debe tener cuidado y ser responsable de la cordura de sus datos. Las actualizaciones no niegan la posibilidad de que salgan mal y, en el caso improbable, pueden dañar el disco duro y, por lo tanto, perder el acceso a los datos.

Se recomienda encarecidamente mantener una copia de seguridad de datos que funcione correctamente cuando se realiza una actividad delicada como la actualización del sistema operativo.

¡Pondré un énfasis adicional en tener una copia de seguridad que funcione! Una copia de seguridad que no funciona es tan buena como ninguna copia de seguridad.

Asegurándose de tener un respaldo de energía adecuado y una conectividad a Internet ininterrumpida, debería estar bien con un alto grado de probabilidad. Tener una copia de seguridad garantiza total tranquilidad :)

He actualizado muchos dispositivos macOS (muchos de cuando todavía era OS X) y a través de actualizaciones menores y mayores nunca he perdido ningún dato.

Lo que puedes perder son ciertas aplicaciones que no se actualizaron y ya no son compatibles con la nueva versión. Si tiene datos que solo se pueden leer a través de estas aplicaciones, sus datos pueden "perderse" efectivamente, aunque todavía estén allí. Esta es la única cosa que debe comprobar con cuidado.

No, como dijo @nimesh-neema, no perderá sus datos, pero es una precaución sensata y una buena práctica hacer una copia de seguridad de sus datos.

Ocasionalmente, una aplicación puede ser reemplazada (o actualizada) con la actualización y luego puede perder la configuración asociada con la aplicación, o la nueva aplicación solo tendrá configuraciones predeterminadas, lo cual es un pequeño consuelo ya que aún puede parecer que ha perdido datos.

Pero siempre existe el riesgo de una falla o corrupción en el proceso de actualización y, después de la actualización, se le presenta lo que parece una instalación "limpia", sin ninguno de sus archivos o carpetas. En la mayoría de los casos, estos todavía están en el disco (en algún lugar ;-)) y se pueden recuperar, pero generalmente es más fácil volver a cargar desde una copia de seguridad (porque sabe dónde está y no tiene que buscar nada).