Herramienta de planificación de viajes a la ciudad

Estoy planeando ir a un viaje de vacaciones (en los EE. UU.) en el que quiero hacer varias paradas en ciertas ciudades, de varios días cada una. Me gustaría tener un buen plan de qué visitar, cuánto tiempo tomaría, etc. Así que mi pregunta es: ¿hay alguna herramienta en línea/fuera de línea especializada en esto? Revisé el sitio y hay referencias a herramientas de viaje por carretera, que no es lo que necesito, ya que necesito planificar cosas específicamente dentro de una ciudad, y hay una referencia a citytripplanner.com, pero ese sitio solo admite un número limitado de ciudades Por ejemplo, una de las ciudades que planeo visitar es Portland, Oregón, y ese sitio no lo admite.

Lo que busco es planificar nuestro día, teniendo en cuenta el transporte público, cuánto tiempo se tarda aproximadamente en ciertas atracciones, horarios de apertura/cierre, etc., algo así como un planificador diario pero con un ángulo específico sobre las realidades específicas de la ciudad. Por supuesto, podría tomar una hoja de papel (o un documento en línea en googledocs) y buscar todas las cosas y registrarlas, pero si hay una herramienta para organizar convenientemente esa información, sería muy útil.