¿Estar de pie o colgado boca abajo mejora la conexión con la Fuerza?

Probablemente no

El guión del Episodio V sugiere que Yoda hizo que Luke se pusiera de pie sobre Dagobah como técnica de entrenamiento:

La cara de Luke está al revés y muestra una enorme tensión. Se para sobre sus manos, con Yoda posado sobre sus pies. Frente a Luke y Yoda hay dos rocas del tamaño de bolas de boliche. Luke mira las rocas y se concentra. Una de las rocas se levanta del suelo y flota hasta descansar sobre la otra.

Yoda: Usa la Fuerza. Sí...

Yoda toca la pierna de Luke. Rápidamente, Luke levanta una mano del suelo.
Su cuerpo se tambalea, pero mantiene el equilibrio. Erredós, parado cerca, está silbando y pitando frenéticamente.

Yoda: Ahora... la piedra. Sentirlo.

Luke se concentra en tratar de levantar la roca superior. Se eleva unos pocos pies, temblando bajo la tensión. Pero, distraído por los pitidos frenéticos de Erredós, Luke pierde el equilibrio y finalmente se derrumba. Yoda salta despejado.

Yoda: ¡Concéntrate!

Al pararse sobre sus manos, Luke se ve obligado a concentrarse tanto en mantener el equilibrio como en levantar las rocas con la Fuerza. Obi-Wan probablemente estaba haciendo que Quinlan Vos hiciera lo mismo.

El guión no indica que Luke tuviera una conexión mejorada con la Fuerza más tarde cuando vio la visión de Cloud City; esa escena parece transmitir la mayor habilidad de Luke en comparación con la escena anterior. En realidad, es la mención de Yoda de "viejos amigos" lo que perturba a Luke con pensamientos sobre Han y Leia en Cloud City:

En el claro detrás de la casa de Yoda, Luke vuelve a estar boca abajo, pero su rostro muestra menos tensión y más concentración que antes . Yoda se sienta en el suelo debajo del joven guerrero. Al otro lado del claro, dos cajas de equipos se elevan lentamente en el aire. Erredós cercano observa, tarareando para sí mismo, cuando de repente él también se eleva en el aire.
Sus patitas patean desesperadamente y su cabeza gira frenéticamente, buscando ayuda.

Yoda: Concéntrate... siente el flujo de la Fuerza. Sí. Bien. Tranquilo, si. A través de la Fuerza, las cosas que verás. Otros lugares. El futuro... el pasado. Viejos amigos desaparecidos hace mucho tiempo.

Luke de repente se angustia.

Lucas: ¡Han! ¡Leia!

De manera similar, el guión no da ninguna indicación de que la conexión de Luke con la Fuerza haya mejorado por su posición en la cueva del wampa:

La cara irregular de una enorme pared de hielo se asienta sombríamente en la tenue luz del crepúsculo de un día de Hoth. Luke cuelga boca abajo, los tobillos congelados en estalactitas heladas, los brazos extendidos a treinta centímetros del suelo nevado. Un lado de su rostro está cubierto por una máscara seca de sangre congelada. Abre los ojos cuando un gemido escalofriante de la espantosa criatura de hielo resuena en las paredes del desfiladero. Luke se levanta, se agarra de los tobillos y trata en vano de desatar a la multitud.

Agotado, vuelve a caer en su posición de colgado. Mientras cuelga allí, ve su sable de luz tirado cerca de una pila de su equipo desechado, a unos tres pies fuera de su alcance.

Se enfoca en el sable y, mientras su mano se estira hacia el arma, aprieta los ojos con fuerza en la concentración.

Justo cuando la criatura de hielo se cierne sobre Luke, el sable de luz salta a la mano de Luke.

Luke estaba colgado boca abajo en la cueva del wampa simplemente porque el wampa lo puso allí, y logró agarrar su sable de luz en ese momento porque acababa de recuperar la conciencia.

Creo que tiene más que ver con la concentración/multitarea. Mientras entrena con Yoda, tiene que concentrarse en 4 cosas a la vez: la parada de manos en sí, su conexión con la Fuerza, dirigir la Fuerza para hacer flotar las piedras y escuchar a Yoda. Está aprendiendo a controlar la fuerza con otras distracciones a su alrededor. Esto será muy útil en la batalla. Usar la Fuerza requiere mucha concentración, y no puedes simplemente detenerte en medio de una pelea y pedirle a tu oponente que tome un respiro, mientras intentas empujar una piedra en su cráneo.