Compilador para Windows 7 con una GUI?

Estoy tratando de aprender un lenguaje de programación para hacer un juego espacial 2D simple o un juego de rol, pero estoy muy atascado en cuanto a cuál usar. Creo que lo he reducido a Python o Ruby, pero parece que hay miles de versiones diferentes incluso de esas, ¡todas con características diferentes! En este momento me resulta muy difícil incluso llegar tan lejos como para instalar algo y probar un ejemplo, y me siento muy frustrado con eso.

Lo que realmente me encantaría es un buen compilador moderno para un lenguaje potente y fácil de usar que venga con una interfaz adecuada (que incluye un árbol de archivos para mi programa y un depurador realmente útil y específico). El idioma debe escribirse pensando en los principiantes, pero escalando a los expertos. Sería de gran ayuda si tuviera una gran cantidad de soporte en línea, tutoriales amigables que no están escritos por académicos y muchas buenas extensiones. También debe ser de código cerrado, ya que me gustaría hacer un juego que se pueda vender eventualmente.

Si es posible, realmente me encantaría uno que pueda compilar el mismo código para diferentes plataformas automáticamente y también sería de gran ayuda si no fuera sensible a mayúsculas y minúsculas. :D

Mi experiencia anterior es la edición básica de HTML y CSS en Dreamweaver, pero probé Visual Basic y me encantó la interfaz fácil de usar. Si es posible, me gustaría un compilador en ese tipo de líneas y estoy feliz de considerar cualquier idioma si alguien puede presentar un caso. Sin embargo, desconfío mucho de VB en sí, ya que sus tutoriales parecen asumir que ya conoce al menos un lenguaje de programación y hasta ahora no he encontrado una manera de hacer que ningún ejemplo de código funcione dentro de VB.

¿Alguien puede ayudar?