Cómo alinear el ícono de búsqueda, el enlace y el encabezado de la columna

No hay una forma correcta o incorrecta, el diseño siempre es subjetivo y depende de lo que esté tratando de lograr. Sin embargo, con esto en mente, suponiendo que quieras algo que se vea más uniforme, creo que la segunda es la mejor opción.

La razón es que debido a que el texto en azul tiene mucho en común con el elemento debajo de él (el texto negro), probablemente debería alinearse con él.

Sin embargo, podría decirse que tal vez desee que el texto azul se vea 'fuera de lugar' y su intención es llamar la atención sobre él. En ese caso, la primera opción puede funcionar, solo sepa que puede ser visualmente un poco incómodo y llamará la atención. (Esto puede ser un buen truco a veces para llamadas a la acción, etc.)

Si eliminó el texto negro, la opción uno probablemente sería mejor en mi opinión, ya que el borde de las tablas es un poco más fuerte que el borde creado por las casillas de verificación. Sin embargo, cualquiera podría funcionar, ya que no hay desalineaciones obvias en la página.

Supongo que siempre favorecer la línea/borde establecido más fuerte es una buena teoría (de nuevo, a menos que quieras que llame la atención)