Si desea averiguar cuánto espacio ocupan una aplicación y sus archivos asociados (no solo el paquete .app), AppCleaner funciona muy bien para eso. Como puede ver en esta captura de pantalla para Chrome, muestra la aplicación en sí, así como las preferencias, los cachés, etc., todo muy bien totalizado.

disco margarita

Es una excelente aplicación para analizar el uso del disco en una Mac. Escaneará todas sus unidades y le mostrará el uso del disco desglosado por cubos personalizables: tipos de archivos, programas, etiquetas, etc. Puede mostrarle todo el espacio en disco utilizado por un programa como Skype si lo desea y más.

Editar: también está a la venta en este momento por $ 10.

Disk Inventory mapea el uso de su disco gráficamente. La manera más fácil.

Grand Perspective es una aplicación de código abierto que es gratuita. De manera similar a Disk Inventory, utiliza un mapa de árbol para la visualización del sistema de archivos. Cuanto más grande es un bloque, más grande es el archivo.

Alternativamente, si desea usar la línea de comando y (mirando la segunda parte de su pregunta) solo está interesado en qué archivos ocupan más espacio, a menudo uso el findcomando.

find ~ -size +50M

encontrará todos los archivos dentro de su directorio de inicio (~) mayores a 50 MB.

Puede modificar el descriptor de tamaño después del número así (ver man find)

k       kilobytes (1024 bytes)
M       megabytes (1024 kilobytes)
G       gigabytes (1024 megabytes)
T       terabytes (1024 gigabytes)
P       petabytes (1024 terabytes)

Estoy usando OmniDiskSweeper . Le muestra una buena descripción general de su espacio en disco usado y qué directorio está ocupando cuánto espacio.
También puede borrar los datos.

Odio estropear la fiesta, pero entiendo que la idea es que el disco se está llenando demasiado. Entonces, ¿por qué instalar una aplicación adicional cuando un simple "obtener información" sería suficiente?

Para Skype:

seguido por:

le dirá qué tan grande es una aplicación sin necesidad de un software que ocupe espacio adicional.

Además, una segunda alternativa es usar la Terminal escribiendo:

du -sh /Applications/Skype.app/
  53M   /Applications/Skype.app/

Las diferencias de tamaño entre lo que da el Finder y lo que da du se deben a que calculan el tamaño en base 10 (el Finder) y en base 2 (du). Ver también este enlace sobre el asunto:

du -sh frente al tamaño del archivo Finder

Respuesta tardía, pero nunca me he arrepentido de haber comprado una aplicación llamada "Qué tamaño" para mi IMAC... es genial para descubrir qué está ocupando tanto espacio... y ves todo de una vez, no pieza por pieza. Muy fácil de usar, no requiere lectura, los mejores $ 10 dólares que gasté. Tal vez hubiera probado los gratuitos primero si hubiera sabido sobre ellos, pero todavía estoy muy contento con "What Size"

Si está buscando liberar espacio, los registros de Skype y el archivo de texto ocasional no tendrán ningún efecto.

Si desea hacer una reducción sustancial en el espacio sin hacer que su mac sea bulímica, sugiero monolingüe (gratis y de código abierto), que elimina el soporte de idioma no utilizado (que generalmente es de alrededor de 500 MB a 2 GB) y binarios de aplicaciones redundantes.

La mayoría de las aplicaciones de Mac son "universales", lo que significa que son compatibles con las arquitecturas de procesador Intel y (las más antiguas) PowerPC, ya que cada aplicación contiene un binario compilado para cada una. Si está ejecutando una Intel Mac, se puede usar monolingüe para eliminar los archivos binarios de aplicaciones no utilizados, ahorrando 1-2 GB