MediaMonkey

Agrego el mismo problema. MediaMonkey responde a todas sus necesidades.

Tus necesidades

• Lee FLAC (y pasa a FLAC también): definitivamente.
• Lea WMA: Creo que sí (no estoy seguro de tener tantos).
• Windows 7: definitivamente; no dio el salto todavía, pero la actualización de Windows 10 no lo marcó como software incompatible.
• Gratis: existe una versión gratuita. Creo que pagué $ 35 para obtener una licencia de oro de por vida (necesitaba algunas de las funciones adicionales, como la conversión de formato de sincronización automática).

necesidades de bonificación

No es una lista exhaustiva, pero algunos me parecieron geniales:

• Listas de reproducción inteligentes: en lugar de especificar sus pistas una por una, genere listas de reproducción diciéndole al software que agregue todas las pistas de ese artista, en el orden de fecha de lanzamiento, número de disco, número de pista (no una de las tres, las tres en ese orden )
• Conversión de formato de sincronización automática (función dorada, creo): escucho mi música en un iPod, que no entiende FLAC. Pero puedes configurar MediaMonkey para convertir todos tus archivos al sincronizar con un dispositivo específico (al sincronizar con el iPod, convierte todos los archivos FLAC a ALAC o MP3 392 kbps VBR, …).

_{Esta respuesta aún no coincide con mi estándar de calidad. No tengo tiempo en este momento, pero quería proporcionar una solución rápidamente. Vuelvo enseguida. Comenta para enviarme un ping si esto se vuelve obsoleto, ya que estoy bastante ocupado en este momento y podría olvidarlo.}