Se hizo arrestar para que la policía dejara de molestarlo.

Tomado de la pág. 65 del Diccionario Visual de Los Últimos Jedi :

Ya conocido por las autoridades locales, DJ organiza deliberadamente su propio arresto por un delito menor. La cárcel es el único lugar donde puede dormir un poco con la seguridad de que no será molestado por el Departamento de Policía de Canto Bight.

Según mi interpretación, DJ parecía estar aburrido antes de encontrarse con Finn y el equipo. Tenía un comportamiento muy relajado, lo que indica que no estaba estresado por el lugar donde estaba porque, como descubrimos, podía irse en cualquier momento.

Creo que probablemente fue capturado después de irrumpir en algún lugar, posiblemente robando algo, y fue encerrado y posiblemente esperando un procesamiento adicional. También es muy posible que haya estado esperando que ocurrieran eventos particulares (cambio de guardia, reducción de la velocidad del casino por la noche, etc.) antes de escapar, y encontrar a Finn y Rose aceleró sus planes.

Bueno, DJ no es en realidad el nombre real del personaje, pero es una abreviatura de la filosofía en la que cree DJ: Don't Join .

The Visual Dictionary de Star Wars The Last Jedi revela que "DJ" no son sus iniciales, sino que en realidad significa "Don't Join". De hecho, su gorra lleva una placa de hojalata con el lema "no te unas" estampado.

DJ es un sobreviviente cínico y oportunista que ve a la sociedad como desequilibrada a favor de los ricos y tiene poca consideración por la Primera Orden, la Resistencia o la Nueva República. "Él piensa que las causas más grandes son para tontos, ya que la sociedad es solo una máquina que busca convertir a todos en engranajes", según el libro. http://www.ign.com/articles/2017/12/17/star-wars-the-last-jedi-why-benicio-del-toros-character-is-named-dj

Entonces, aunque esto no explica esta posible "configuración" de DJ (yuxtaposición a "Old Wookiee Prisoner Trick"), puede arrojar algo de luz sobre dónde está su mente.

Con la idea de ser anarquista, puede estar dispuesto a volverse contra cualquiera para lograr algún objetivo de igualdad de riqueza. Por otro lado, "no unirse" es otra forma de decir "no pertenece a" y, por lo tanto, hay una ironía en que "sálvese quien pueda" por lo general no equivale a una sociedad mejor, por lo que DJ casi parece un causa perdida en este punto...

Obviamente, sin embargo, esto es especulativo y no explica con qué fin está trabajando DJ, lo que nos daría una mejor razón por la que estaba en la celda y si de hecho estaba esperando a Finn/Rose o cualquier otro transeúnte "criminal". Quizás la novelización, que saldrá en abril, pueda arrojar más luz sobre esto. También hay un Canto Bight Novella, pero no lo he leído.

DJ tiene un modo de andar, una forma de hablar y una actitud general extraños, por lo que lo que sucede después lo cuestiona un poco, pero tuve la clara impresión de que lo arrojaron allí como un borracho y estaba durmiendo por el alcohol. El ruido de Finn y Rose lo despertó, así que decidió que era hora de irse.