¿Por qué algunas verduras saben amargas?

¡Buena pregunta! Muchos vegetales tienen un sabor amargo porque contienen compuestos conocidos como fitonutrientes ( del griego phyto = "planta"). Se conocen más de 2500 fitonutrientes, y los más importantes (y comunes) se clasifican en ¹ :

• Carotenoides: son los que dan color rojo/naranja/amarillo a algunas verduras. Son principalmente antioxidantes, pero algunos de ellos, como$\beta$-caroteno y$\beta$-criptoxantina, son buenos para los ojos ya que pueden convertirse en vitamina A, cuyo derivado forma parte de la cascada de fototransducción .

• Ácido elágico: se encuentra en varias bayas, como fresas, frambuesas, granadas, etc. y se ha demostrado in vitro que es útil para retrasar el crecimiento de las células cancerosas y ayudar al hígado a neutralizar las sustancias químicas que causan cáncer.

• Flavonoides: se encuentran en una gran variedad de plantas y constituyen una gran cantidad de fitonutrientes. Algunos flavonoides, como las catequinas, la hesperidina y la quercetina, son muy buenos para la salud. Por ejemplo, vea esta respuesta para conocer los efectos de las catequinas en el cuerpo.

• Resveratrol: se encuentra en la uva, el vino tinto, etc. y muestra efectos antioxidantes y antiinflamatorios. Algunas investigaciones también han concluido que puede reducir el riesgo de enfermedades cardíacas y ciertos tipos de cáncer.

• Glucosinolatos: se encuentran en las verduras crucíferas, como los germinados, la col, etc. y ayudan a controlar la formación y el crecimiento del cáncer. Este es del que estamos hablando, así que continuaré con esto a continuación.

• Fitoestrógenos: pueden ejercer efectos similares al estrógeno en el cuerpo debido a su estructura e incluso bloquear el suministro natural de estrógeno del cuerpo. Las isoflavonas también pueden reducir el riesgo de cáncer de endometrio y pérdida ósea en las mujeres. También se encuentran en una gran cantidad de plantas, como la soja, la avena, la cebada, el arroz, las manzanas, las zanahorias, etc. (consulte la lista completa aquí ).

@WYSIWYG ha discutido otra categoría, los alcaloides, en su respuesta . Todos estos son hechos naturalmente por las plantas como parte de su mecanismo de defensa contra insectos y plagas. Esto, en parte, explica por qué son amargos.

Llegando al punto principal, los glucosinolatos son compuestos orgánicos que son responsables del sabor amargo y el olor acre de muchas verduras crucíferas. Se derivan de glucosa y aminoácidos, y contienen azufre y nitrógeno como constituyentes. Cuando se cocinan, se mastican o se dañan de otro modo, una enzima mirosinasa escinde la molécula de glucosa, mientras que la molécula restante se convierte en isotiocianato, tiocianato y nitrilo ² , que causan el sabor amargo y el olor acre (piense en la prueba de isocianuro que realizó en el grado XI y el olor que produjo;) La reacción se ve así:

fuente

Se ha demostrado que un glucosinolato especial, la sinigrina, es responsable del amargor de las coles de Bruselas y la coliflor ³ . Además, las altas concentraciones de glucosinolatos son tóxicas para los humanos y para otros animales, aunque los niveles de tolerancia varían incluso dentro del mismo género ( Acomys cahirinus y Acomys russatus ) ⁴ . Entonces, eso explica en parte por qué estos compuestos son amargos.

Hablando de las propiedades anticancerígenas de los glucosinolatos (saliendo un poco del tema para que sepa por qué son buenos para usted), dos de los principales compuestos responsables de tales efectos son el sulforafano y el indol-3-carbinol. El sulforafano (en el que R- se convierte en C ₅ H ₁₁ OS- en R-NCS), por ejemplo, se deriva de la acción de la mirosinasa sobre la glucorafanina (nuevamente, un glucosinolato). Se ha demostrado que tiene propiedades anticancerígenas. Por ejemplo, Li et al , 2010 han demostrado que el sulforafano previene el cáncer de mama al inhibir las células madre del cáncer de mama y regular negativamente el Wnt/$\beta$-Vía de la catenina (sí, ¡hay algo así como una célula madre cancerosa!). En otra investigación, Hsu et al , 2011 demostraron que el sulforafano previene el cáncer de próstata al inhibir las HDAC (histonas desacetilasas, que interfieren con el funcionamiento normal de los genes supresores de tumores) y la metilación del ADN. Este ejemplo fue solo para mencionar las propiedades anticancerígenas de los glucosinolatos en general.

Otra clase de compuestos, llamados cucurbitacinas, se producen en plantas de la familia Cucurbitaceae. A diferencia de los fitonutrientes, las cucurbitacinas se consideran un tipo de esteroide ya que se derivan del cucurbitano y se almacenan como glucósidos ⁵ . Sus derivados también se encuentran en otras familias como Rubiaceae, Rosaceae e incluso algunos moluscos marinos y, al igual que los glucosinolatos, también se producen para la defensa contra los herbívoros.

Sin embargo, no está claro si solo los glucosinolatos son los únicos compuestos responsables del amargor de las verduras. Un estudio sugiere que el aumento de los niveles de calcio también puede ser responsable del amargor de las verduras ⁶ , aunque aún se desconocen su causa evolutiva y su mecanismo de acción. Además, incluso puede depender de la persona (!). Si es un gran catador (lo que tiene muchas posibilidades de ser cierto si es mujer o de Asia, América del Sur o África), tenderá a ser muy sensible al amargor de los cultivares de Brassica oleracca , como la col rizada, las coles de Bruselas o el repollo. ^{7 , 8} . También se sabe que aumenta la sensibilidad al café, el té verde, los champiñones, etc. Puede ver una lista completa en Wikipedia .

Referencias:

_{1. Fitonutrientes - WebMD}

_{2. Burow, M; Bergner, A; Gershenzon, J; Wittstock, U (2007). "Hidrólisis de glucosinolatos en Lepidium sativum: identificación de la proteína formadora de tiocianato". Biología molecular vegetal. 63 (1): 49–61.}

_{3. Van Doorn, Hans E.; Van Der Kruk, Gert C; Van Holst, Gerrit-Jan; Raaijmakers-Ruijs, Natasja CME; Postma, Erik; Groeneweg, Bas; Jongen, Wim HF (1998). "Los glucosinolatos sinigrin y progoitrin son determinantes importantes para la preferencia de sabor y el amargor de las coles de Bruselas". Revista de la ciencia de la alimentación y la agricultura. 78: 30–38.}

_{4. Samuni en blanco, M; Arad, Z; Dearing, MD; Gerchman, Y; Karasov, WH; Izhaki, I (2013). "¿Amigo o enemigo? Interacciones dispares planta-animal de dos roedores congéneres". Ecología evolutiva. 27 (6): 1069–1080.}

_{5. Jian Chao Chen, Ming Hua Chiu, Rui Lin Nie, Geoffrey A. Cordell y Samuel X. Qiu (2005), "Cucurbitacinas y glucósidos de cucurbitano: estructuras y actividades biológicas" Informes de productos naturales, volumen 22, páginas 386-399}

_{6. Tordoff MG, Sandell MA. El amargor vegetal está relacionado con el contenido de calcio. Apetito. 2009;52(2):498-504. doi:10.1016/j.appet.2009.01.002.}

_{7. Dinehart, ME; Hayes, JE; Bartoshuk, LM; Lanier, SL; Duffy, VB (2006). "Los marcadores de sabor amargo explican la variabilidad en la dulzura, amargura e ingesta de vegetales". Fisiología y Comportamiento. 87 (2): 304–13.}

_{8. Drewowski, Adán; Henderson, Susan Ahlström; Levine, Alisa; Hann, Clayton (2007). "Sabor y preferencias alimentarias como predictores de prácticas dietéticas en mujeres jóvenes". Nutrición en Salud Pública. 2 (4).}

_{9. Li Y, Zhang T, Korkaya H, et al. El sulforafano, un componente dietético del brócoli/brotes de brócoli, inhibe las células madre del cáncer de mama. Investigación clínica del cáncer: una revista oficial de la Asociación Estadounidense para la Investigación del Cáncer. 2010;16(9):2580-2590. doi:10.1158/1078-0432.CCR-09-2937.}

El sabor amargo es detectado por los receptores de gustducina sensibles al amargo (familia T2R). Hay diferentes tipos de receptores amargos y pueden ser activados por diferentes tipos de ligandos. Drewnowski y Gomez-Carneros (2000) revisan diferentes clases de fitoquímicos que pueden desencadenar un sabor amargo .

Los fitoquímicos de sabor amargo incluyen fenoles, terpenoides, alcaloides, flavonoides, glucosinolatos e isotiocianatos .

La revisión de Drewnowski y Gomez-Carneros (2000) y la respuesta de @anotherHomosapien brindan ejemplos de estas diferentes clases de compuestos. Supongo que se han perdido los alcaloides; así que doy algunos ejemplos: teofilina, teobromina (del chocolate) y cafeína (del café); todos estos son isómeros de N,N'-dimetilxantina y tienen un sabor amargo. Muchos alcaloides son tóxicos. En este capítulo se revisan diferentes alcaloides de sabor amargo (Fattorusso y Taglialatela-Scafati, 2008. Capítulo 3. Alcaloides modernos . Weinheim: Wiley-VCH. ISBN: 9783527621071).

Una gran cantidad de sal también puede tener un sabor amargo. La sensación de alta concentración de sal es transducida por canales insensibles a amilorida que son diferentes del ENaC sensible a amilorida que detecta baja concentración de sodio. Los canales insensibles a la amilorida también pueden detectar otros cationes además del sodio. Este sabor es aversivo en contraste con el debido a la baja concentración de sodio. Algunas de las células gustativas sensibles al amargo tienen canales insensibles a la amilorida ( Lewandowski et al., 2016 ). Sin embargo, no puedo comentar si estos canales provocan una respuesta de sabor amargo.