Medir distancias y áreas de formas geométricas

Estoy buscando un software que pueda ayudarme a definir formas geométricas sobre una imagen existente, definir una escala y mostrar la longitud y las áreas de varios elementos.

Por ejemplo, digamos que tengo esta imagen:

Este es un ejemplo artificial, porque la escala ya se conoce en este caso específico, y ciertamente usaría un GIS para esto, pero esto sirve solo como ilustración.

Me gustaría poder definir la escala utilizando la dimensión conocida de una cancha de tenis, luego definir un polígono sobre la piscina y luego calcular su área.