¿Cómo sabe Smaug sobre el Anillo?

Esta es una pregunta muy interesante, sin embargo, las cosas son bastante diferentes en el libro y en la película, la respuesta corta es que Smaug probablemente no sabía sobre el anillo ni Sauron, la respuesta larga se explica a continuación.

En el libro Bilbo entró en la montaña 3 veces, la primera vez que Smaug está dormido y roba una copa de oro, luego regresa con los enanos que lo convencen de entrar de nuevo en Erebor. La segunda vez que Smaug está despierto y enojado por el robo, habla con Bilbo (quien lo engaña para que muestre su punto débil) y, a pesar de hablar sobre la taza, nunca dijo la oración exacta que citaste de la película. La tercera vez que Bilbo entra en la montaña junto con los enanos.
Entonces diría que en la película Smaug se refiere al anillo, aunque no se explica cómo lo supo y esta escena precisa no sucedió en el libro.

La segunda pregunta es aún más difícil de responder porque, incluso en el universo extremadamente detallado creado por Tolkien, se dice muy poco sobre los dragones (solo 4 de ellos tienen nombre).
Lo que sabemos es que los dragones fueron criados originalmente por Morgoth y que Sauron (que era discípulo de Morgoth) los usó en la famosa guerra de los anillos, por lo que algunos dragones seguramente conocían a Sauron y los anillos (4 de los anillos que se les dieron a los enanos fueron derretidos por dragones).
No sabemos mucho sobre Smaug, él es el último gran dragón en la Tierra Media, pero no hay forma de saber con certeza si conocía a Sauron y los anillos.

No estoy seguro de si Smaug dice algo sobre la oscuridad que entra en el libro (no lo hace en el diálogo con Bilbo, pero tendría que comprobar si también habla en otras partes del libro), pero probablemente pueda solo percibalo, ya que puede sentir magia y Sauron está acumulando un gran poder.
Creo que esto (y tal vez Smaug sabiendo sobre el anillo también) son detalles agregados por Jackson para contextualizar la historia contada en "El Hobbit" dentro del universo y la línea de tiempo de Tolkien.

Enfrenté los detalles más importantes con fuentes en línea, pero ha pasado mucho tiempo desde que leí "El Hobbit" y "El Silmarillion", por lo que es posible que me falten algunos detalles (potencialmente importantes).

Lo que dice Smaug en la película:

"Vamos, no seas tímido. Da un paso hacia la luz. Hmmm, hay algo en ti. Algo que llevas. Algo hecho de oro, pero mucho más preciosossss".

En el libro Smaug no dice nada por el estilo. En cambio, trata de sacarle información a Bilbo y sembrarlo de sospechas sobre la honestidad y las intenciones de los enanos (los enanos no dijeron nada sobre cómo devolvería su "14ª parte" del oro a Bolsón Cerrado, por ejemplo).

El guión de la película es más corto, más dramático y pretende presagiar el papel que jugaría el anillo en las aventuras posteriores.

Si hay una razón por la que Smaug detectó el anillo, sería que, como una criatura antigua y malvada, podía sentir su poder. En la película se traza un paralelo entre el ojo de Sauron y el ojo de Smaug, yuxtaponiendo las dos imágenes. De hecho, es la mirada del ojo de Smaug lo que presiona a Bilbo y lo lleva a quitarse el anillo, con el resultado de que Smaug puede verlo. Presumiblemente, Fran Walsh, el guionista, tuvo la idea de que, al igual que los secuaces de Sauron, Smaug sentiría el anillo y se "atraería hacia él", casi como un espectro del anillo, o al menos sería consciente de su naturaleza en algún nivel.

En cuanto al conocimiento de Smaug sobre Sauron, esto no se menciona en el libro, pero, por supuesto, un dragón sabría esas cosas. La morada de Smaug en Iron Hills linda con Mirkwood y él sabría del descenso de Mirkwood a la oscuridad, y la fuente del poder maligno que reside en Dol Guldur en el sur de Mirkwood.