¿Cómo puedo grabar un CD desde iTunes e incluir los nombres de las pistas del CD y la imagen de la portada?

no puedes

El CD no contiene ninguna imagen en ninguna parte. Lo que sucede cuando insertas el CD es que iTunes observa la cantidad de canciones, su duración, la duración del silencio entre las canciones y obtiene un número a partir de ahí. Luego le pide a iTunes Store que busque si existe un CD con este patrón. Si lo hace, iTunes Store devuelve la carátula y todos los metadatos sobre el CD (artista, nombre del álbum, nombres de las canciones...).

Para los CD que grabó usted mismo, no puede proporcionar esta información a iTunes solo desde el CD. A menos que encuentre una etiqueta para lanzar su CD a las masas y luego Apple lo agregará a su lista.

Hay un formato llamado CD-Text que le permite incluir datos de pistas (pero no carátulas, AFAICT), e iTunes le permite habilitar ese formato como una opción. En la captura de pantalla que publicó bmike, puede ver "Incluir texto de CD" como una opción en CD de audio; así es como se habilita. Acabo de probarlo en mi máquina y la opción está atenuada; aparentemente, no todas las unidades pueden escribir en este formato.

Este artículo de wikipedia tiene más información y enumera una serie de programas que pueden grabar el formato.

Si los destinatarios del disco pueden hacer algo útil con la información adicional es otra cuestión.

Si graba las canciones como un disco de datos o un MP3, iTunes incluye los archivos de música con las etiquetas correctas. Si sus canciones tienen material gráfico incrustado en los archivos de la canción, sus amigos obtendrán toda la información y el material gráfico que haya preparado para ellos sin necesidad de iTunes para recuperar el material gráfico como segundo paso.

Hay muchos tutoriales y guiones en Internet para ayudarte en el proceso. Simplemente inserte y cambie las opciones de exportación para mantener su obra de arte con la música.